일반기술

(+)3(R)-메틸피리도벤즈옥사진 카르복실레이트 유도체의 제조 방법

[구성](A)본 발명은 3(R)-메틸-[1,4]-벤즈옥사진 유도체를 출발 물질로하여 100 내지 160℃에서 1 내지 4시간 동안 폴리인산과 반응시키는 것을 특징으로 하는 (+)3(R)-메틸피리도벤즈옥사진 카르복실레이트 유도체의 제조 방법에 관한 것으로서, 이 제조 방법에서 출발 물질로 사용되는 3(R)-메틸-[1,4]-벤즈옥사진 유도체는 2-(2(S)-케토프로필옥시)니트로벤젠 유도체를 베이커 이스트와 당류 존재하에 물과 알콜 용매 중에서 25 내지 50℃에서 4 내지 10시간 동안 가열 교반시켜 2-(2(S)-히드록시프로필옥시)니트로벤젠 유도체를 얻고, 이 화합물을 금속 촉매 존재하에 알콜 용매 중에서 2 내지 6시간 동안 1기압의 수소와 반응시켜 2-(2(S)-피드록시프로필옥시)아닐린 유도체를 얻고, 이 화합물을 에탄올 용매 중에서 100 내지 160℃에서 5 내지 10시간 동안 알킬 에록시메틸렌말로네이트와 반응시켜 N-(2,2-디에록시카르보닐에테닐)-2-(2(S)-히드록시프로필옥시)아닐린 유도체를 얻고, 이 화합물을 유기 용매 중에서 -10 내지 10℃에서 1 내지 4 시간 동안 트리페닐포스핀 및 디에틸아조디카르복실레이트와 반응시킴으로써 제조할 수 있다.1. 다음 일반식(6)의 화합물을 100 내지 160℃에서 1 내지 4시간 동안 폴리인산과 반응시키는 것을 특징으로 하는 하기 일반식(1)의 (+)3(R)-메틸피리도벤즈옥사진 카트복실레이트 유도체의 제조 방법. 상기 식에서, X는 불소 또는 염소 원자를 나타내고, R은 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기를 나타낸다.2. 제1항에 있어서, 일반식(6)의 화합물은 다음 일반식(5)의 화합물을 유기 용매 중에서 -10내지 10℃에서 1 내지 4시간 동안 트리페닐포스핀 및 디에틸아조디카르복실레이트와 반응시켜 제조하는 것인 방법. 상기 식에서, X는 불소 또는 염소 원자를 나타내고, R은 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기를 나타낸다.3. 제2항에 있어서, 유기 용매는 테트라히드로푸린, 아세트니트릴, 디에틸에테르, 클로로포름, 메틸렌클로라이드 또는 벤젠 중에서 선택되는 것인 방법.4. 제2항 또는 3항에 있어서, 일반식(5)의 화합물은 다음 일반식(4)이 화합물을 에탄올 용매 중에서 100 내지 160℃에서 5 내지 10시간 동안 알킬 에폭시메틸렌말로네이트와 반응시켜 제조하는 것인 방법. 상기 식에서, X는 불소 또는 염소 원자를 나타내고, R은 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기를 나타낸다.5. 제4항에 있어서, 일반식(4)의 화합물은 다음 일반식(3)의 화합물을 금속 촉매 존재하에 알콜 용매 중에서 2 내지 6시간 동안 1기압의 수소와 반응시켜 제조하는 것인 방법. 상기 식에서, X는 불소 또는 염소 원자를 나타낸다.6. 제5항에 있어서, 금속 촉매는 팔라듐, 팔라듐히드록시드, 플라티늄 또는 플라티늄옥사이드 중에서 선택되는 것인 방법.7. 제5항에 있어서, 일반식(3)의 화합물은 다음 일반식(2)의 화합물을 베이커이스트와 당류 존재하에 물과 알콜 용매 중에서 25 내지 50℃에서 4 내지 10시간 동안 가열 교반시켜 제조하는 것인 방법. 상기 식에서, X는 불소 또는 염소 원자를 나타낸다.8. 제7항에 있어서, 당류는 슈크로오스 또는 글루코오스 중에서 선택되는 것인 방법.