일반기술

7치환 3-비닐-3-세펨-4-카르복실산 유도체 및 이의 제조방법

[구성]1.일반식(I)로 표시되는 신규한 3-세펨-4-카르복실산 유도체상기 식에서 X는 산소, 황, 탄소 또는 질소를 표시한다. Y는 수소, 탄소수 10이하의 저급알킬, 고리알킬, 알케닐 또는 아릴기를 표시한다. Q는 수소, 메틸 또는 페닐을 표시한다. n은 정수로서 3-6의 값을 나타낸다.1. 일반식(1)로 표시되는 신규한 3-세펨-4-카르복실산 유도체 상기 식에서 X는 산소, 황, 탄소 또는 질소를 표시한다. Y는 수소, 탄소수 10이하의 저급알킬, 고리알킬, 알케닐 또는 아릴기를 표시한다. Q는 수소, 메틸 또는 페닐을 표시한다. n은 정수로서 3-6의 값을 나타낸다.2. 일반식(6)로 표시되는 신규한 아미드 유도체 상기 식에서 Z는 브롬 또는 염소기를 표시한다. X는 산소, 황, 탄소 또는 질소를 표시한다. Y는 수소, 탄소수 10 이하의 저급알킬, 고리알킬, 알케닐 또는 아릴기를 표시한다. Q는 수소, 메틸 또는 페닐을 표시한다. n은 정수로서 3-6의 값을 나타낸다.3. 일반식(6)으로 표시되는 신규한 아미노티아졸 유도체 상기 식에서 Z는 브롬 또는 염소기를 표시한다. X는 산소, 황, 탄소 또는 질소를 표시한다. Y는 수소, 탄소수 10 이하의 저급알킬, 고리알킬, 알케닐 또는 아릴기를 표시한다. Q는 수소, 메틸 또는 페닐을 표시한다. n은 정수로서 3-6의 값을 나타낸다.4. 일반식(2)의 (R/S)-2할로프로피오닐할라이드와 일반식(3)의 고리아민 유도체를 용매와 염기하에 반응시켜 일반식(4)의 아미드 유도체를 제조하는 제1공정, 일반식(4)의 아미드 유도체와 일반식(5)의 에틸-2-(Z)-(2-트리틸아미노티아줄-4-일)-2-히드록시이미노아세테이트를 알칼리 존재하에 DMF용매에서 알킬화하여 일반식(6)의 아미노티아줄 유도체를 제조하는 제2공정, 일반식(6)의 아미노티아줄 유도체를 탄산칼륨 존재하에 메탄을 용매에서 가수분해하여 일반식(7)의 산 유도체를 제조하는 제3공정, 및 일반식(7)의 산 유도체와 일반식(8)의 7-아미노-3-비닐-3-세펨-4-카르복실산 에스테르를 짝지음 반응하여 일반식(9)의 보호기 치환된 3-세펨-4-카르복실산 유도체를 제조하는 제4공정 및 원한다면 제4공정에서 탈보호기 반응으로 일반식(1)의 3-세펨-4-카르복실산 유도체를 제조하는 방법. 일반식(2)에 있어서, ZSMS 브롬 또는 염소기를 표시한다. 일반식(3)에 있어서, X는 산소, 황, 탄소 또는 질소를 Y는 수소, 탄소수 10이하의 저급알킬, 고리알킬, 알케닐, 또는 아릴기를, Q는 수소, 메틸 또는 페닐기를, n은 3-6의 정수를 각각 표시한다. 일반식(4)에 있어서의 Z,X,Y,Q 및 n은 일반식(2) ALC 일반식(3)에서의 것과 동일하다. 일반식(5)에 있어서 trt, X,Y,Q 및 n은 일반식(V) 및 일반식(3)에서의 것과 동일하다. 일반식(8)에 있어서, DPM는 디페닐메틸기를 표시한다. 일반식(9)에 있어서, X,Y,Q,n,trt 및 DPM은 각각 일반식(3), 일반식(5) 및 일반신(8)의 것과 동일하다. 일반식(1)에 있어서, X,Y,Q,n은 각각 일반식(3)의 것과 동일하다. 5. 제4항에 있어서, 제1공정에서 용매로서 메틸렌클로라이드, 디에텔에테르, 디클로로에탄, 사염화탄소 용매중에서 선택하여 제조하는 것을 특징으로 하는 일반식(1)의 3-세펨-4-카크복실산 유도체의 제조방법.6. 제4항에 있어서, 제1공정에서 염기로서 트리에틸아민, 피리딘, N,N`-디메틸아민, 루티닌 중에서 선택하여 제조하는 것을 특징으로 하는 일반식(1)의 3-세펨-4-카르복실산 유도체의 제조방법7. 제4항에 있어서, 제2공정에서 알칼리로 탄산칼륨, t-부록시칼륨염 중에서 선택하여 제조하는 것을 특징으로 하는 일반식(1)의 3-세펨-4-카르복실산 유도체의 제조방법.8. 제4항에 있어서, 제3공정에서 용매로서 메탄올, 물, 디옥산 중에서 선택하여 제조하는 것을 특징으로 하는 일반식(1)의 3-세펨-4-카르복실산 유도체의 제조방법.9. 제4항에 있어서, 일반식(9)의 보호기 치환 3-세펨-4-카르복실산 유도체를 탈보호기 하고자 할 경우 아니솔과 트리풀루오로아세트산을 첨가하여 탈보호기를 제거하는 것을 특징으로 하는 일반식(1)의 3-세펨-4-카르복실산 유도체의 제조방법.