일반기술

N-벤조일-L-아스파트산의 정제방법

인공감미료인 아스파탐의 생산에 이용되는 원료물질인 N-벤조일-L-아스파트산(비에이)을 수득하는 방법으로, 부생성물인 N-벤조일-L-아스파틸 아스파트산 및 벤조산을 함유하고 있는 N-벤조일-L-아스파트산 수용액을 알칼리 용액으로 교반함으로써 디펩타이드를 알칼리 가수분해하고, 함유된 벤조산을 제거하기 위하여 클로로포름, 에테르, 벤젠 또는 카본테트라클로라이드 등의 비수화성 유기용매를 첨가하여 충분히 교반하고 층분리함으로써 유기용매층에 함유된 벤조산을 추출제거하고, 수용액층을 산성화함으로써 0.1% 이하의 불순물을 가지는 고순도의 N-벤조일-L-아스파트산을 얻는다.아스파탐(L-아스파틸-L-페닐알라닌 메틸에스테르)은 일반적으로 N-치환 또는 치환되지 않은 벤질옥시카르보닐-L-아스파트산 및 N-포밀-L-아스파트산으로부터 제조되며, 벤질옥시포밀 또는 아세틸, 아세토 아세틸기 등으로 아미노기가 보호된 L-아스파트산이 이용되어 왔다.한편 N-벤조일-L-아스파트산은 차기반응에 적합하도록 가능한 순수해야 하나, N-벤조일-L-아스파트산의 제조를 위한 축합반응에 있어서 부생성물로서 벤조산, N-벤조일-L-아스파틸 아스파트산, 소듐, 클로라이드 등이 생성되므로 이들의 생성이 억제되는 반응조건 또는 이들의 제거방법이 중요하다. 본 기술은 N-벤조일-L-아스파트산의 제조시에 생성되는 부생성물을 N-벤조일-L-아스파트산을 결정화하기 전에 제거하여 고순도의 N-벤조일-L-아스파트산을 얻는 다 N-벤조일-L-아스파트산의 제조를 위한 전형적인 방법은 L-아스파트산의 알칼리 금속염의 수용액에 pH와 온도의 조절하에서 벤조일 클로라이드를 점차적으로 첨가하여 반응시키는 것이나 반응조건에 따라 부생성물의 생성에 큰 차이가 있으며 이로 인한 N-벤조일-L-아스파트산의 순도 및 수율의 감소를 가져온다.본 기술은 N-벤조일-L-아스파트산 제조시에 함유되는 부생성물인 벤조산을 제거하기 위하여 비수화성 유기용매를 첨가하여 유기용매층의 벤조산을 추출제거하고, 수용액층을 산성화함으로써 고순도의 N-벤조일-L-아스파트산을 수율의 감소없이 얻는다