일반기술

티아졸 유도체의 제조방법

티아졸 유도체의 새로운 제조방법에 관한 것으로 티아졸 유도체는 생체내 또는 시험관내에서 그람양성 및 그람음성균에 광범위한 항균작용을 나타내는 소위 제 3세대 및 제 4세대의 세펨계 항생제의 제조 중간체로 유용한 화합물이다. 본 기술의 목적은 상기 목적화합물을 종래 방법들에 비해 간편하고도 경제적인 제조방법을 개발하는 것이다. 본 기술에서는 α-메톡시이미노-β-케토-γ-브로모부티르산 메틸을 유기용매 중에서 암모늄 티오시아네이트와 반응시켜 목적 화합물을 제조할 수 있었다. 즉, 본 기술은 티오우레아 대신에 염가의 암모늄 티오시아네이트를 반응시켜 목적물질을 5l-55% 정도로 얻는 경제적인 제조방법이다.종래 티아졸 유도체의 제조방법으로는, α-메톡시이미노-β-케토부티르산 메틸을 클로로포름 용매중에서 브롬과 반응시켜 α-메톡시이미노-β-케토-γ-브로모부티르산 메틸을 유상물로서 얻고 이것을 메탄올에 용해하여 티오우레아를 넣고 가열 환류시켜 얻고 방법과, 4-클로로 아세틱 에시트 메틸에스테르를 빙초산 용매중에서 NaNO2와 반응시켜 4-클로로-2-하이드록시이미노-3-옥소-아세틱에시드 메틸에스테르를 얻고 여기에 티오우레아를 반응시켜 2-(2-아미노 티아졸-4-일)-2-하이드록시이미노 아세틱에시도 메틸에스테르를 얻고 여기에 메틸화 제인 디메틸설페이트를 반응시켜 제조하는 방법이 있다. 본 기술에서는 첫 번째 방법중의 티오우레아 대신에 염가의 암모늄 티오시아네이트를 반응시킴으로써, 종래 방법들에 비해 간편하고도 경제적으로 상기 목적화합물을 제조하는 새로운 방법을 제공한다