일반기술

퀴놀린 카르본산 유도체의 제조방법

항생제인 시프로플록사신(Ciprofloxacin)의 제조방법으로서, 6-플루오로-7-클로로-1-시클로프로필-1,4-디하이드로-3-아세틸-4-옥소퀴놀린을 과량의 피리딘과 1-2배 당량의 요오드로 처리하여 아실피리디움요오드 화합물을 형성시킨 후 1-4배 당량의 무수 피페라진과 반응시키고 묽은 알칼리 수용액으로 처리하거나 또는 피페라진 수화물과 반응시켜 제조한다.퀴놀린 카르본산유도체로는 대표적으로 시프로플록사신이 있으며, 이는 그람양성균, 그람음성균 및 녹농균에 대해 나리딕산이나 피페미딕산 등 종래의 퀴놀린 유도체보다 탁월한 활성을 보이며, 요로, 장관감염증 및 호흡기, 피부과, 이비인후과 영역에서 사용된다.종래 제조방법은 2,4-디클로로-5-메틸아닐린을 최초 출발물질로 하여 목적화합물을 얻기까지에는 12단계의 복잡한 공정이 요구되며, 특히 불소화를 위한 특수 장치 및 설비 등이 필요하고, 다단계 공정으로 인한 전체적인 수율의 저조로 인하여 경제성이 떨어지는 단점을 안고 있다.본 제법은 복잡한 공정을 거치지 않고 염가로 제조가 가능한 화합물을 출발로 하여 전혀 새로운 방법인 3공정 5단계를 거쳐 목적화합물을 제조할 수 있는 매우 경제적인 제조공법이다