일반기술

신규 퀴놀린 카르본산 유도체

강한 항균활성을 가지며, 의약으로서 유용한 신규 퀴놀린계 화합물인 1-시클로프로필-6-플루오로-1,4-디히드로-8-메톡시-7-(3-메틸아미노피페리딘-1-일)-4-옥소퀴놀린-3-카르본산에 관한 것이다. 본 화합물은 기존의 화합물인 1-시클로프로필-6,7,8-트리플루오로-1,4-디히드로-4-옥소퀴놀린-3-카르본산, 5-아미노-1-시클로프로필-6,7,8-트리플루오로-1,4-디히드로-4-옥소퀴놀린-3-카르본산 또는 이들의 화합물의 저급 알킬에스테르에 3-아세트아미드 피페리딘류를 반응시키고, 이어서 가수분해함으로써 8위가 불소원자인 목적화합물의 중간생성물이 제조된다. 이어서 이 화합물을 나트륨 메톡시드와 반응시킴으로써 목적화합물의 8위가 메톡시기인 화합물을 제조할 수 있다퀴놀린계 항균제로서는 이미 판매중인 것을 포함하여 매우 많은 화합물이 알려져 있지만, 중추계에 대해 부작용을 나타내는 것이 많고, 그 사용에는 매우 주의를 요하는 등의 문제점을 가지고 있다. 또 최근 퀴놀린 고리의 6위 및 8위가 불소원자로 치환된 화합물 및 6위가 불소원자, 8위가 메톡시기 등의 저급 알콕시기로 치환된 화합물은 그 항균 활성이 뛰어나나, 이들의 화합물 중에는 기존에 밝혀진 부작용 외에 광독성을 갖는 것도 많아 반드시 항균제로서 만족하는 화합물이라고 말할 수 없는 면도 있다.본 화합물은 퀴놀린고리의 7위에, 피페리딘 고리의 3위에 아미노기, 저급 알킬아미노기, 아미노 메틸기가 치환되어 3-아미노피페리딘-1-일기 등의 3위 치환 피페리딘류가 치환된 화합물로서 기존의 퀴놀린계 항균제인 오플록사신, 노르플록사신보다 강한 항균 활성을 나타내고, 더구나 부작용도 적다. 또한 기존의 6,8-디플루오르 퀴놀린계 항균제가 가지고 있는 광독성도 저감되었고 항균 활성은 스타피로코커스.아우레우스 등의 그람양성균에 있어서 특히 강한 항균활성을 나타낸다