일반기술

이중 아제티디논 고리형성 반응을 통한 4-아세톡시아제티디논의 입체선택적 제조 방법

카바페넴 및 페넴계 β-락탐 항생제의 중요 중간체인 (+)-(3R,4R)-4-아세톡시-3-{[(1`R)-1`-트리알킬실릴옥시]에틸}아제티딘-2-온(이하 4-아세톡시아제티디논)을 이중 아제티디논 고리형성 반응을 통하여 입체선택적으로 제조하는 방법에 관한 것이다.천연에 풍부하게 존재하는 저렴한 α-아미노산인 L-트레오닌을 출발물질로 하여 6단계의 짧은 합성경로를 거쳐 목적 화합물인 4-아세톡시아제티디논을 좋은 수율과 높은 입체선택성으로 합성한다.값싼 α-아미노산인 L-트레오닌을 출발물질로 하여 짧은 제조공정으로 목적 화합물인 4-아세톡시아제티디논을 얻었으며, 이중 아제티디논 고리형성 반응을 좀더 효율적으로 수행하여 4-아세톡시아제티디논을 입체선택적으로 제조할 수 있다기존의 제조방법은 반응공정이 까다롭고 전체적인 수율이 낮았으며, 합성단계가 길고 복잡하며, 제조과정중의 일부에서 심각한 부반응이 일어나서 수율이 저하되는 단점이 있다.즉, 기존에는 이중 아제티디논 고리형성 반응에 의해 아제티디논 고리를 합성한 후 생성물을 분리, 정제하고, 단계적으로 실란기를 도입하였기 때문에 공정이 번거롭고 수율이 낮았다.이중 아제티디논 고리형성 반응으로 중간화합물을 수득하고 이를 분리, 정제함이 없이 실릴화하여 직접 화합물을 수득하므로 공정이 단순화되고 수율이 크게 향상되었으며 기존의 방법보다 공정이 단축되어 경제성이 개선되고, 목적 화합물인 4-아세톡시아제티디논을 입체선택적으로 제조할 수 있는 장점을 갖는다