일반기술

세팔로스포린 유도체의 제조방법

7-[2-(2-아미노티아졸-4-일)-2-(Z)-메톡시이미노아세트아미도]세팔로스포린산을 출발물질로 하고 유기용매로서는 클로로벤젠, 니트로벤젠, 니트로메탄, 아세토니트릴, 테트라하이드로푸란, 디옥산 등의 용매를 단독 또는 혼합하여 사용하며, 촉매로서는 BF3, 디에틸에테르 콤플렉스나 BF3, 메탄올 콤플렉스, ZnCl2, AlCl3 등을 단독 또는 혼합하여 사용하여 2,3-사이클로펜테노피리딘과 반응시켜 세팔로스포린 유도체를 제조한다.세팔로스포린 화합물은 그람양성 및 그람음성의 호기성균 및 혐기성균에 대하여 광범위한 항균작용을 나타내며, 각종 세균이 산생하는 β-락타마제에 대하여 안정하다.기존의 포스겐을 사용하여 산염화물을 제조하여 목적화합물을 제조하는 방법은, 산염화물을 제조하기 위하여 유독한 독가스인 포스겐을 사용하므로 심각한 대기오염을 유발하고 그 생산시설 또는 매우 특수한 설비가 요구된다. 또한 불의의 사고시 인명 손상까지도 초래할 위험을 안고 있다.한편, 1-하이드록시벤조트리아졸이나 디사이클로헥실카보디이미드를 사용하여 축합시킨 다음 아미노세펨 화합물과 반응시켜서 목적화합물을 얻는 방법은 1-하이드록시벤조트리아졸이나 디사이클로헥실카보디이미드가 고가이어서 제조원가의 상승을 초래하므로 비경제적인 제조방법이다. 따라서 본 제법은 기존의 단점을 극복한 경제적이고 간편한 방법으로 세팔로스포린 유도체를 고수율로 제조할 수 있다.