일반기술

광학활성이 있는 3-아미노 헤테로고리아민 유도체의 제조방법

광학활성 α-아미노산인 L-글루타민산 및 L-아디픽산과 그들의 광학이성질체들을 출발물질로 하여, 선택적 보호방법에 의해 아미노기와 카르복실기를 보호하여 유도체를 합성하고, 카르복실기의 선택적인 환원에 의해 광학활성이 있는 2-아미노-알칸디올 유도체를 제조하고, 디올 화합물을 친핵성 치환반응이 잘 일어날 수 있는 보호기로 보호한 다음, 보호된 2-아미노-알칸디올의 술포닐 유도체를 아민 유도체와 반응시켜 광학활성이 있는 보호된 3-아미노 헤테로고리아민 유도체를 제조한다. 본 기술에서는 천연에 풍부하게 존재하는 매우 저렴한 광학활성 α-아미노산인 L-글루타민산 및 L-아디픽산과 그들의 광학이성질체들을 이용하여 4단계의 짧은 합성경로를 거쳐 광학활성이 있는 3-아미노 헤테로고리아민 유도체들을 매우 안전한 조건에서 합성함으로써, 종래의 제조방법들이 가지고 있는 문제점들을 해결할 수 있는 새로운 제조방법이다.광학활성이 있는 3-아미노 헤테로고리아민 유도체들은 광학활성촉매, 합성원료, 농약 또는 의약분야 특히 퀴놀논 의약품 및 항암제의 중간체로 유용하다. 종래에는 광학불활성의 라세미 화합물로서 3-아미노 헤테로고리아민 유도체들이 여러 방법으로 합성되어 퀴놀논계의 항균제에 널리 이용되어 왔다. 3-아미노 헤테로고리아민 유도체중 6-환고리화합물인 3-아미노 피페리딘 유도체의 합성은 광학불활성의 라세미 화합물로써 3-아미노 피리딘을 출발물질로 하여 3-4 단계를 거쳐 합성하는 방법 및 광학활성이 있는 3-아미노 피페리딘 유도체의 합성의 경우에는 L- 또는 D-오르니틴 염소산 화합물을 출발물질로 하여 3-단계를 거쳐 합성하는 방법을 사용하였으나, 백금 등의 금속을 이용하거나 고압반응이므로 생산비용이 매우 높거나, 수율이 매우 저조하였다. 본 기술에 의하면 기존의 방법들과 비해, 첫째, 값싸고 풍부한 α-아미노산들과 그의 광학이성질체를 출발물질로 하여 짧은 제조과정을 거쳐 목적화합물인 3-아미노 헤테로고리아민 유도체들을 수득함으로써 매우 경제적이며, 둘째, 출발물질의 광학활성이 그대로 유지되어 목적화합물의 광학활성을 나타냄으로써 기존의 제조방법들에 비해 더욱 순수한 키랄 화합물을 합성할 수 있고, 셋째, 경우에 따라서 금속화합물이 이용되지 않음으로써 우수한 경제성 또는 환경오염을 줄일 수 있는 장점이 있다