일반기술

1,3-디아미노 사이클릭아민 치환 퀴놀론, 니프티리딘 및 벤조옥사진 유도체 및 그의 제조방법

그람양성균, 그람음성균 모두에 대해 우수한 항균작용을 나타내는 우수한 항균제인 신규한 퀴놀론, 나프티리딘 및 벤조옥사진 유도체 및 그의 염과 그의 제조방법에 관한 것이다.종래 우수한 항균력과 광범한 항균스펙트럼을 나타내는 수많은 퀴놀론계 항균제가 개발되어 왔는데, 이들 기존의 퀴놀론계 항균제들은 항균력이 강한 반면 중추신경계에 대한 독성이 강하거나, 경구 흡수도가 낮거나 용해도가 나쁜 단점을 가지고 있어 만족스럽지는 못하였다. 이에 본 기술에서는 퀴놀론계 모핵에 3-아미노 피롤리딘이 치환된 대부분의 종래 화합물들과는 달리, 3번 위치에 1,3-디아미노 사이클릭아민 화합물을 도입함으로써, 그람양성균에 대해서뿐만 아니라 그람음성균에 대해서도 사이프로플록사신에 비해 동등 내지 훨씬 우수한 항균력을 나타내는 신규한 퀴놀론계 유도체를 제조하게 되었다. 더욱이 본 기술에 따르는 신규화합물은 중추신경계에 대한 독성이 사이프로플록사신 등의 기존 퀴놀린계 항균제보다 훨씬 낮아 안전하게 사용할 수 있으며, 혈중농도, 반감기 및 경구 흡수도도 기존의 퀴놀론계 항균제보다 훨씬 우수하였다1963년 그람음성균에 의해 야기되는 요도염에 대한 치료제로 날리딕산이 소개된 이래 우수한 항균력과 광범위한 항균 스펙트럼을 가지는 수많은 퀴놀론 항균제가 개발되어 왔다.그 중에서도 특히 사이프로플록사신은 그람양성균 및 그람음성균 모두에 대해 매우 강력한 항균력을 나타내는 것으로 알려져있다. 이외에도 오플록사신, 디플록사신, 로메플록사신 등의 많은 화합물이 개발되어 현재 임상중이거나 시판중에 있다. 종래 그람음성균에 의해 야기되는 요도염에 대한 치료제로 날리딕산이 소개된 이래, 오플록사신, 디플록사신, 로메플록사신 등의 많은 퀴놀론계 항균제가 개발되어 현재 임상중이거나 시판중에 있으며, 그 중에서도 특히, 일반명이 사이프로플록사신인 1-사이클로프로필-6-플루오로-1,4-디하이드로-4-옥소-7-(1-피페라지닐)-3-퀴놀린 카르복실산은 그람양성균 및 그람음성균 모두에 대해 매우 강력한 항균력을 나타내는 것으로 알려져 있는데, 대부분 상기 문제점들이 있었다. 이에 본 기술의 퀴놀론 카르복실산 유도체, 즉 퀴놀론계 모핵의 3번 위치에는 치환된 1,3-디아미노 사이클릭아민 화합물을 도입시킨 신규한 퀴놀론계 유도체들은 그람양성 및 그람음성균에 대해 광범하고 강력한 항균 스펙트럼을 갖는 새로운 항균제로 유용하게 사용될 수 있다