일반기술

페닐아세트아미드 유도체 및 그의 제조방법

페닐아세트아미드 유도체 및 그의 제조방법에 관한 것으로서, 아미드의 질소에 치환된 아릴알킬기를 갖고, 페닐기에는 4-아미노에톡시기가 치환된 소염진통작용을 가지는 페닐아미드 유도체와 그의 산 부가염 및 그의 제조방법에 관한 것이다. 최근 들어 고추속 식물의 과즙에 함유되어 있는 캡사이신이 진통효과를 가지고 있다는 것이 널리 알려져 있으며, 문헌상에도 천연 캡사이신(트란스-8-메틸-N-바닐릴-6-노넨아미드)과 합성 캡사이신(N-바닐릴-노난아미드)이 진통효과가 있는 약물로서 기술되어 있다. 또한, 캡사이신 및 그 유도체들에 대한 화학적, 약리학적 검토 결과들도 이미 밝혀져 있으며, 진통제 또는 소염제로 사용되기에 유용한 아미노에톡시벤질아민 유도체 등이 보고되어 있다. 그러나, 종래의 진통제들은 진통효과가 우수하면 마약성이 있고, 반면에 비마약성이면 진통효과가 떨어진다는 단점이 있었다. 이에 본 기술에서는 비마약성이면서도 동시에 종래의 화합물들과 비교해서 진통효과가 탁월할 뿐만 아니라, 소염작용까지 겸비한 신규한 화합물인 페닐아세트아미드 유도체 또는 그의 산부가염을 유효성분으로 하는 새로운 소염진통제를 제공한다페닐아세트아미드 유도체 또는 그의 산부가염을 유효성분으로 하는 소염진통제로서, 본 기술의 페닐아세트아미드 유도체는 다음과 같은 과정을 거쳐 제조되게 된다. 디메틸벤질클로라이드의 화합물로부터 아민 유도체를 제조한 후, 이것을 페닐아세트산과 함께 분말화된 4Å 분자체의 존재하에서 150-160℃의 온도로 2-5시간 동안 가열시켜 아미드 유도체를 얻은 다음, 이것을 염기로서 NaH, 용매로서 테트라히드로퓨란을 사용하여 1,2-디브로모에탄과 반응시킨 후, 이어서 나트륨아미드(NaN3)와 반응시키면 아지드로 치환된 아지드 화합물이 얻어지게 되는데, 이때 촉매로서 n-Bu4NBr를, 용매로서 벤젠을 사용하여 용매의 비등점 온도에서 반응을 시킨다. 이와 같이 하여 얻어진 화합물을 수소 가압하에서 Pd-C를 촉매로 하여 환원시키면 목적화합물인 페닐아세트아미드 유도체가 얻어지게 된다. 본 기술의 페닐아세트아미드 유도체는 벤젠핵에 알킬기 및 메톡시기가 치환되었던 종래의 유도체와는 달리 여러 가지 관능기들이 아릴알킬기 및 메톡시기로 치환된 유도체인 것이다