일반기술

수용성 거대고리-플러렌 유도체

종래 수용성 플러렌 유도체 합성에 있어, 수용성을 얻기 위해 플러렌을 작용화 하는 것이 그 본래의 잠재적 생의학적 특성의 유지능력, 단가의 저렴성, 플러렌 단위를 방해할 정도의 복잡한 구조성, 결합된 기들의 잠정적인 독성에 대해 개선의 여지를 갖고 있다. 또한 문헌에 공지된 플러렌-거대고리 유도체는 복잡한 제조 공정을 요하고 유도체 분자내에서 플러렌 성분과 거대고리 성분 각각의 고유의 잇점을 살리지 못한다는 문제점을 갖고 있다. 따라서 라디칼 제거 및 DNA 절단을 위한 활성 위치를 제공하는 "공(ball)"과, 게스트 분자 전달 기능을 제공하는 "고리(ring)"의 잇점을 동시에 갖도록, 사이클로덱스트린과 같은 거대고리 분자를 p가지 결합제 분자(linker molecule)를 통해 플러렌에 공유결합시킴으로써 플러렌에 수용성을 갖도록 하는 간단한 방법을 도입하게 되었다.거대고리에 공유결합되어 유기용매에 가용 또는 수용성이고 유리 라디칼을 제거 할수 있으며 DNA를 절단할 수 있는 하기 식과 같은 수용성 플러렌-거대고리 유도체 및 그의 제조방법에 관한 것으로 아래와 같은 단계를 취한다.C-L-FC:사이클로덱스트린, 칼릭사렌과 같은 거대고리(macrocyclus)L: 알킬 또는 아릴기와 같은 결합 잔기F:C60, C70 또는 다른 탄소 동소체(allotrope)와 같은 플러렌 코어 제조방법1) 거대고리 분자의 토실레이트와 아민 화합물(방향족, 지방족 및 중합체성 아민 화합물) 을 디메틸포름아미드와 같은 통상의 유기용매에서 토실 단위의 친핵성 치환반응2) 상기 반응생성 혼합물로부터 유기용매(물-아세톤 혼합물)를 이용한 침전화에 의해 거대 고리 분자의 아민 유도체를 수득.3) 상기 결과물을 플러렌과 반응 종래 제조 방법에 비해 균일한 구조와 공유결합에 의해 안정성이 뛰어나며 단작용화 및 최대 입체화학적 접근이 가능하고, 가용화 단위가 생물학적으로 불활성인 분자(올리고사카라이드)를 기준으로 하며 모든 분자의 작용기 특성이 변경되거나 치우치지 않고 유기용매에도 용해가 된다는 잇점을 갖는다.