일반기술

L-페닐알라닌 메틸에스테르 염산염의 탈색법

활성탄은 일반적으로 탈색제로서 널리 사용되고 있으며 L-아스파틸-l-페닐알라닌 알킬에스테르의 탈취제로서 사용된 예도 있다. 탈색하려는 물질에 따라 활성탄의 최적 탈색온도가 다르며 주물질이 활성탄에 흡착되어, 수율 저하의 원인이 되므로 탈색조건의 선정이 중요시되고 있다.본 기술에서는 수율의 저하를 막기 위하여 L-페닐알라닌을 티오닐크로라이드 촉매하에서 과량의 메탄올과 에스테르화하여 L-페닐알라닌 메틸에스테르 염산염-메탄올 용액을 제조하는 과정중 65°-70℃의 온도에서 30분간 환류를 실시하고 이 반응용액에 앞에서와 같은 양이 활성탄을 서서히 투입하고 다시 1시간동안 가열 환류시켜 반응을 완료시킨 후 40°-50℃로 냉각하여 여과한 다음 노란색의 맑은 용액을 얻은 다음, 이를 다시 농축하고 톨루엔으로 재결정하여 백색결정을 얻었다. 이때 탈색 후 잔류된 황색색소는 여과모액 및 수세액으로 거의 제거되어있다. 이 맑은 용액에는 탈색을 하지 않고 반응시킨 용액과 같은 수율의 L-페닐알라닌 메틸에스테르 염산염이 용해되어 있는 것으로 HPLC 분석결과 나타났다. L-페닐알라닌을 촉매하에서 과량의 메탄올과 에스테르화시켜 제조한 L-페닐알라닌 메틸에스테르 염산염-메탄올 용액에 내재되어 있는 붉은 계통의 색소를 활성탄이 활성화 될 수 있는 온도에서 메탄올의 증기압에 의한 영향없이 탈색을 실시하며 또한 수율의 감소없이 탈색하는 방법에 대한 기술로서, 본 기술에서의 탈색 방법은 결정의 색도 및 반응용액의 색을 월등히 호전시켜 다음 공정에서 실시되는 반응을 원활하게 할 뿐만 아니라 생산되는 결정의 색도를 좋게 할 수 있다. 특히 L-페닐알라닌메틸에스테르 염산염을 제조하는 공정의 한 부분인 가열 환류공정에서 L-페닐알라닌과 메탄올의 반응과 동시에 탈색을 실시하고 있어 공정을 간편화하였다