일반기술

L-페닐알라닌 메틸에스테르의 제조방법

아미노산 에스테르의 염을 제조함에 있어 무기산인 염산, 황산, 인산, 브롬산 등을 촉매로 사용함이 알려져 있으며, 이중, 황산 촉매를 이용한 아미노산의 에스테르화반응, 특히 메틸에스테르화 반응은 고수율의 제조방법을 위한 적당한 시료의 양과 정확한 반응조건이 아직 확립되어 있지 않아 산-클로라이드 촉매를 사용할 때보다 수율이 저조하다. 본 기술에서는 과량의 메탄올에 황산을 첨가하고 L-페닐알라닌을 투입한 다음 환류함으로써 수율96%의 L-페닐알라닌 메틸에스테르 황산염을 제조하고 기존의 방법에 따라 메탄올을 증류하고 약간의 물을 첨가한 후 알칼리 용액으로 중화한 다음, 비수화성 유기용매인 클로로포름, 톨루엔, 에틸 아세테이트 등으로 추출하여 수율 95%의 L-페닐알라닌 메틸에스테르 용액을 얻을 수 있었다. 본 기술중 메탄올의 양은 L-페닐알라닌에 대한 몰비 10/1이상의 과량이 존재하면 반응에 커다란 영향이 없으나, L-페닐알라닌에 대하여 10배의 몰비가 경제적인 면에서 적당하다고 판단된다에스테르화 반응의 반응촉매로서 일반적으로 사용해온 루이스 산의 경우는 에스테르화 반응중 물이 생성되어 산-가수분해가 동시에 일어나는 가역반응으로 수율 감소의 원인이 되고 있다. 본 기술의 목적은 L-페닐알라닌 메틸에스테르를 제조함에 있어 산-클로라이드 촉매와 같은 문제점이 발생하지 않으며 고수율의 목적물을 얻을 수 있는 촉매의 선정과 제조방법을 제시하고자 하는 것이며, 특히 산-클로라이드보다 경제적인 촉매를 사용함으로써 제조원가를 낮추고 목적물의 제조를 용이하게 하기 위한 것이다. 본 기술에서는 이미 알려진 촉매중 루이스 산인 황산이 탈수작용을 하는 것을 이용하여 L-페닐알라닌과 메탄올의 반응용액에 과량의 황산을 부가한 다음 환류시킴으로써 종래에 산 촉매를 사용하여 L-페닐알라닌 메틸에스테르를 제조하는 방법에 비하여 높은 수율을 얻을 수 있었으며, 반응 또한 온후한 조건에서 실시할 수 있었다