일반기술

고수율의 N-벤질옥시카보닐-L-아스파트산의 제조방법

종래의 방법들은 N-벤질옥시카보닐-L-아스파트산의 제조시 반응온도를 20∼55℃로 하고, 벤질옥시카보닐 클로라이드를 순도 95% 이상의 제품으로 사용함으로써 95% 이하의 N-벤질옥시카보닐-L-아스파트산을 얻을 수 있는 것으로 되어 있으나, 이 방법은 벤질옥시카보닐 클로라이드가 분해되어 벤질 알코올을 생성시키고 그에 따라 수율이 감소되는 단점이 있다.지금까지 인공 감미료인 1-L-아스파틸-L-페닐알라닌 메틸에스테르를 제조하는데 필요한 공정중의 하나인 L-아스파트산의 아미노기를 보호하기 위하여, 포밀기, 벤질기, 벤조일기, 벤질옥시카보닐기 등 여러 종류의 보호기가 사용되어 왔으며, 본 기술은 그 중 하나인 벤질옥시카보닐기를 사용하여 N-벤질옥시카보닐-L-아스파트산을 고수율로 제조함을 그 특징으로 한다.이렇게 함으로써 본 기술에 따르면 종래의 방법들보다 제조 수율이 향상된 98% 이상의 N-벤질옥시카보닐-L-아스파트산을 제조할 수 있게 된다인공 감미료인 α-L-아스파틸-L-페닐알라닌 메틸에스테르의 원료 물질들 중의 하나인 N-벤질옥시카보닐-L-아스파트산을 고수율로 제조하는 방법에 관한 것으로서, 종래의 순도 95% 이상의 벤질옥시카보닐 클로라이드 대신 톨루엔이 함유된 벤질옥시카보닐 클로라이드를 사용하여 기존 방법들의 단점을 보완하고 좀 더 높은 수율의 N-벤질옥시카보닐-L-아스파트산을 제조하는 방법을 제공하는 데 본 기술의 목적이 있다.본 기술에 따르면, 반응온도 55℃ 이상의 고온에서 N-벤질옥시카보닐-L-아스파트산을 제조할 수 있으며, 기존 방법에 의한 수율보다 높은 수율의 N-벤질옥시카보닐-L-아스파트산을 제조할 수 있고, 고온 반응에서 벤질 알코올로 분해되는 것이 방지되어 L-아스파트산 나트륨염과 반응하게 되고 20∼50% NaOH를 사용하여도 벤질옥시카보닐 클로라이드가 벤질 알코올로 분해되는 경우가 없으므로, 종래 기술의 단점이 상당히 보완될 수 있다