일반기술

L-페닐알라닌 메틸 에스테르의 회수방법

약염기성 음이온교환수지를 칼럼에 채우고 2∼10% 가성소다로 재생한 후 정제수로 세척하고 다시 MeOH로 세척하여 컬럼내의 수분을 제거한 다음, PM·H2SO4-MeOH용액이나 PM·HCl-MeOH 용액을 통액시켜 HCl이나 H2SO4를 WA 30 수지에 흡착시키고 누출되는 PM-MeOH 용액을 진공 농축하여 MeOH를 제거한 후 toluene, chloroform, methylene chloride, ethyl acetate 등 비수용성 용매로 녹여 PM 용액을 제조한다. 그리고 약염기성 음이온교환수지는 흡착된 HCl나 H2SO4를 2∼10% 가성소다로 재생하여 제거한 후 수세하고 MeOH로 세척하여 반복 사용할 수 있도록 한 기술이다 인공감미료인 알파-L-아스파틸-L-페닐알라닌 메틸에스테르(알파-APM)를 제조함에 있어서, 중간물질인 L-페닐알라닌 메틸에스테르(PM)를 합성 후 약염기성 음이온교환 수지를 이용하여 무기산을 제거하여 L-페닐알라닌 메틸에스테르를 회수하는 방법에 관한 기술로서, PM 제조방법은 여러 가지가 알려져 있으나, PM 제조에 있어서 수용액에서 중화하여 비수용성 용매를 사용하여 PM을 추출할 경우 수용액에서 PM이 L-페닐알라닌으로 5∼10% 정도 분해되며, triethylamine을 사용하여 HCl을 중화할 경우, 트리메틸아민염산염을 석출시키기 위하여 ether를 사용해야 하므로 산업적으로 위험성이 따르는 어려움이 있다. 본 기술은 일단 종래의 방법으로 L-페닐알라닌과 MeOH를 H2SO4이나 SOCl2를 사용하여 PM·H2SO4나 PM·HCl을 제조한 다음, 약염기성 음이온 교환수지로 H2SO4이나 HCl을 제거하는 방법이다. 즉, 본 기술은 PM·HCl이나 PM·H2SO4를 제조 후 약염기성 음이온 교환수지로 HCl과 H2SO4를 제거하여 순수한 PM 용액으로 회수함으로써, 기존 방법보다 수율과 순도가 높고 공정이 단순하여 폭발음의 위험이 없어 산업적으로 매우 유용한 것이다