일반기술

L-페닐알라닌 메틸 에스테르의 제조방법

종래의 L-페닐알라닌으로부터 α-APM을 대량 규모로 생산하는 방법은 많은 단점을 지니고 있다. 즉, PM의 수율이 낮을 뿐만 아니라 에스테르화 반응에 의해 물이 형성되기 때문에 장시간의 반응시간이 소요되고, 부산물로 형성되는 α,β-L-아스파르틸-L-페닐알라닌 디메틸 에스테르(α,β-MAPM)를 함유하는 순수하지 못한 최종 생성물이 생성된다본 기술은 에스테르화 반응중에 생성되는 물을 연속 증류로 제거시키면서 메탄올을 이용하여 L-페닐알라닌을 에스테르화하는 공정, 생성된 PM과 N-포르밀-L-아스파르트산 무수물을 커플링시키는 공정, 생성된 N-포르밀-L-아스파르틸-L-페닐알라닌 메틸에스테르를 탈포르밀화하는 공정, 생성된 α-APM을 L-아스파르틸-L-페닐알라닌 메틸에스테르 염산염으로 결정화하는 공정, 1차 α-APM HCl을 회수하는 공정 및 모액인 여액중의 α-AP를 에스테르화하여 2차 α-APM 생성물을 생산하는 공정을 도입함으로써 종래의 제조방법상의 단점을 보완하여 α-APM을 고수율로 제조할 수 있다. α-L-아스파르틸-L-페닐알라닌의 메틸에스테르(PM)를 제조하기 위한 개량된 제조방법으로서, α-APM을 고수율로 제조하는 방법에 관한 것으로서, 종래의 α-APM 제조방법들이 갖고 있는 단점들을 제거하여 고수율로 α-APM을 제조할 수 있는 개량된 방법을 제공하기 위한 것이며, 최종 생성물인 α-APM을 고수율로 얻기 위하여, 농염산 및 물을 이용한 탈포르밀화 반응 후에 모액에 잔존하는 α-L-아스파르틸-L-페닐알라닌(α-AP)을 에스테르화하기 위하여 메탄올을 사용하여 α-APM의 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다. 본 기술에서는 PM의 제조시에 반응 시간을 단축하고 수율을 높이기 위하여 에스테르화 공정에서 생성된 물을 증발에 의해 연속적으로 제거시키고, 이어서 L-페닐알라닌 메틸에스테르의 가수분해를 줄이기 위하여 중화공정에서 메탄올성 염기를 사용하였다. 즉, 본 기술에 의하면, 보다 짧은 시간에 고수율로 L-페닐알라닌 메틸에스테르를 제조할 수 있다