일반기술

신규 코지산 유도체

피부 미백 효과를 지닌 황화물 형태의 신규 코지산 유도체에 관한 기술이다.코지산은 아스페르길러스균 등의 균주를 배양하여 얻은 물질로서, 인체 피부의 색조를 결정하는 중요인자인 멜라닌을 생성하는데 관여하는 티로시나제 효소의 활성을 강하게 억제하는 효능을 가지고 있다. 종래 코지산의 단점인 용해성과 보존 안정성을 보완하고 미백 효과 및 각종 효과의 상승 작용을 유도하기 위하여 여러 가지 첨가제를 혼합하는 기술이 나타났는데, 본 기술에서는 코지산의 2-위치의 히드록시기를 메톡시벤젠티올 또는 히드록시벤젠티올로 치환시킨 새로운 코지산 황화물 유도체가 코지산보다 훨씬 강력한 티로시나제 저해활성을 나타내는 것을 밝혀내었다.즉, 본 기술의 신규 코지산 유도체는, 코지산의 2-위치의 히드록시기가 메톡시벤젠티올 또는 히드록시벤젠티올로 치환된 황화물 형태의 코지산 유도체로서, 티로시나제의 활성을 50% 억제시키는 몰농도(IC50)로 환산하였을 때, 코지산의 티로시나제 저해활성의 약 50배의 활성을 나타내었으며, 피부에 대한 자극도 매우 적었다.이러한 결과에 의해 본 기술의 신규 코지산 유도체는 미백 작용을 목적으로 하는 각종 화장료 및 피부외용제의 원료로서 이용될 수 있다.코지산의 미백효과는 코지산의 5-위치의 히드록시기와 4-위치의 카르보닐기가 티로시나제에 함유되어 있는 구리이온과 킬레이트를 형성하여 티로시나제의 멜라닌 형성작용을 저해함으로써 이루어진다고 알려져 있다. 이러한 코지산의 활성을 이용하여 코지산을 유효성분으로 함유하는 미백화장료의 제조가 많이 알려져 있으며, 보존 안정성, 사용성 및 용해성 등의 코지산의 물성 및 티로시나제의 활성 저해력을 코지산보다 향상시킨 유도체로서 코지산 모노지방산 에스테르 및 코지산 디지방산 에스테르도 이미 알려졌으며, 또 강력한 티로시나제 저해활성을 갖는 코지산 에테르 유도체와 글루코실화 코지산 유도체 및 아미노기가 보호된 아미노산 코지산 유도체 등도 개발되어 있다.본 기술은 코지산의 2-위치의 히드록시기가 메톡시벤젠티올 또는 히드록시벤젠티올로 치환된, 강력한 피부 미백 효과를 지닌 황화물 형태의 신규 코지산 유도체에 관한 것으로, 본 기술의 화합물은 종래보다 강력한 티로시나제 저해활성을 갖고 있으며, 나아가 향상된 피부미백효과를 가지고 있다