일반기술

인듐과 아연 금속을 이용한 신규 폐남 유도체 및 이의 제조 방법

6-옥소 페남을 알릴할라이드 또는 아세틸렌 할라이드와 인듐 또는 금속 존재하에서 용매와 함께 반응시켜 신규한 페남 유도체 및 이의 제조방법에 관한 것이다. 베타-락타마제 저해제로 아려져 있는 화합물을 제조하는 일반적인 방법은 6-옥소 페남과 적절한 일라이드를 이용한 힛티그 반응과 모노 혹은 디할로겐 페남을 저온에서 그리냐르시약 등을 이용하여 메탈화시키고 알데히드와 반응시켜 여기서 생성되는 알코올을 제거하는 반응이 이용되고 있다. 그러나 이들은 극저온의 -78 ∼ -60도C 혹은 무수 용매하 등의 까다로운 반응조건 때문에 산업적인 제조방법이라 할 수 없었다. 본기술은 인듐 또는 아연 금속 존재하에 6-옥소 페남으로부터 페남 유도체를 제조하고자 한다. 기존 기술에 비해 일반적으로 페남 유도체를 높은 수율로 얻을 수 있으며, 유기 용매 뿐만 아니라 수용액상에서 손쉽게 반응이 진행되므로 무수조건에서 진행되는 반등에 비해 경제적이기 때문에 산업화에 바람직한 제조방법이며, 반응조건도 상온에서 반응을 진행시킬수 있으므로 경제적 뿐만 아니라 반등조작이 용이하며,수용액에서 인듐과 아연을 이용한 반응이므로 환경 친화적이며, 특히 입체선택적인 반응이다. 본 기술은 신규한 세펨 유도체를 제조함에 따라, 베타-락타마제 저해제 및 항생제 제조에 중요한 중간체로 사용될 것이다.