일반기술

퀴놀론 유도체의 제조방법

퀴놀론 유도체의 제조방법에 관한 것으로, 1-사이클로프로필-6-플루오로-1,4-디하이드로-4-옥소-7-피페라진닐-퀴놀린-3-카르복실산을 고수율로 제조하는 방법에 관한 것이다.퀴놀론 유도체의 제조방법은 종래의 많은 방법이 알려져 있으나, 출발물질의 구입이나 취득이 용이하지 않고, 여러 공정 과정을 거치거나 특수한 장치와 설계가 필요하고, 불순물의 제거가 용이하지 않아 저수율로 얻어지는 등 대량생산에 문제가 있어 비경제적이었다.그러므로 본 기술에서는 종래기술과는 달리 어려운 반응공정이나 고가의 원료를 사용하지 아니하고 용이하게 구할 수 있는 출발물질을 사용하면서 경제적인 방법으로 고순도의 퀴놀론 유도체를 제조하는 새로운 방법을 제공하였다.본 기술에서는 1-(2,4-디클로로-5-플루오로페닐)-1,3-부타디온으로부터 4-사이클로프로필아민-3-(2,4-디클로로-5-플루오로벤조일)-4-에톡시-3-부타디온을 제조하고, 이를 염기존재하에 반응시켜서 3-아세틸-1-사이클로프로필-7-클로로-6-플루오로1,4-디하이드로-4-옥소퀴놀린을 제조한 다음, 이를 불활성 유기용매하에서 한쪽이 보호된 N-에톡시카보닐 피페라진과 반응시키고 산화반응 후 알칼리 용액 중에서 가수분해시켜 1-사이클로프로필-6-플루오로-1,4-디하이드로-4-옥소-7-피페라지닐-퀴놀린-3-카르복실산을 제조함에 있어서 3-아세틸-1-사이클로프로필-7-클로로-6-플루오로-1,4-디하이드로-4-옥소퀴놀린과 한쪽이 보호된 N-에톡시카보닐 피페라진을 반응시킬 때 구리 또는 구리 화합물을 촉매로 사용한다.본 기술의 퀴놀론 유도체는 그람음성 박테리아와 그람양성 박테리아에 대해 우수한 항 박테리아 효과를 나타낸다퀴놀론 유도체를 제조하는데 있어 종래와는 달리 구리 또는 구리 화합물을 촉매로 이용하므로서 고수율로 목적화합물을 제조하는데 특징이 있다. 본 기술에서는 종래기술과는 달리 어려운 반응공정이나 고가의 원료를 사용하지 아니하고 용이하게 구할 수 있는 출발물질을 사용하면서 경제적인 방법으로 고순도의 퀴놀론 유도체를 제조하는 새로운 방법을 제공하며 이렇게 제조된 퀴놀론 유도체는 그람음성 박테리아와 그람양성 박테리아에 대해 우수한 항 박테리아 효과를 나타낸다