일반기술

퀴놀론 유도체의 제조방법

퀴놀론 유도체의 제조방법에 관한 것으로 1-사이클로프로필-6-플루오로-1,4-디하이드로-4-옥소-7-피페라지닐-퀴놀린-3-카르복시산을 고수율로 제조하는 방법에 관한 것이다.종래의 퀴놀린 유도체를 제조하는 방법은 반응 후, 생성된 불순물의 제거가 용이하지 않고 순도가 좋지 않아 수율이 낮거나 고가의 촉매를 사용해야하는 등의 공업적으로 비경제적인 문제가 있었다.그러므로 본 기술에서는 이러한 단점을 보완하고 보다 값싼 원료를 이용하여 비교적 적은량의 반응물질을 사용하더라도 목적화합물의 수율을 보다 더 향상시킬 수 있는 경제적이고 공업적인 방법으로 고순도의 퀴놀린 유도체를 제조하였다.본 기술의 제조방법은 다음과 같다.7-클로로-1-사이클로프로필-6-플루오로-1,4-디하이드로-4-옥소퀴놀린-3-카르복시산에 피페라진을 1몰 내지 4몰을 사용하여 불황성 유기용매, 예를 들면 피리딘 중에서 구리 또는 구리화합물을 촉매로 사용하여 질소분위기하에 80~130도에서 반응시켜 퀴놀린 유도체를 얻는다.본 기술로 제조된 퀴놀론 유도체는 그람음성 박테리아와 그람 양성 박테리아에 대해 우수한 항박테리아 효과를 나타낸다1-사이클로프로필-6-플루오로-1,4-디하이드로-4-옥소-7-피페라지닐-퀴놀린-3-카르복시산을 제조함에 있어서, 7-클로로-1-사이클로프로필-6-플루오로-1,4-디하이드로-4-옥소퀴놀린-3-카르복시산과 피페라진을 구리 또는 구리 화합물을 촉매로하여 불활성 유기 용매하에서 반응시켜서 퀴놀린 유도체를 제조하는데 특징이 있다.촉매인 구리 또는 구리 화합물은 염화제일구리, 브롬화제일구리,요오드화제일구리,제일산화구리 및 제일시안화구리 중에서 선택된 구리1가 화합물 또는 이산화구리, 수산화제이구리, 염화제이구리, 황산제이구리 및 질산제이구리 중에서 선택된 구리2가 화합물을 사용하며, 7-클로로-1-사이클로프로필-6-플루오로-1,4-디하이드로-4-옥소퀴놀린-3-카르복시산에 대해 1~20몰%량으로 첨가한다.이와 같은 제조방법은 반응물질을 비교적 소량 사용하고 또 값싼 구리 또는 구리 화합물을 촉매로 이용하여 온화한 조건에서 간단한 방법으로도 경제적으로 고수율의 퀴놀론 유도체를 제조할 수 있으며, 또한 본 기술로 제조된 퀴놀론 유도체는 그람음성 박테리아와 그람 양성 박테리아에 대해 우수한 항박테리아 효과를 나타낸다