일반기술

고미제의 제조방법

공업용 유기용매나 공업용 화학제품을 사람이나 동물이 먹었을 경우 즉시 토할 수 있도록 매우 쓴 맛을 내게 해주는 w-디알킬아미노-2,6-디메틸아세트아닐리드 4급 유기염을 짧은 시간내에 고수율로 제조하는 방법에 관한 것이다.고미제(Bittering Agent)란 물리적, 화학적 물성 변화없이 단지 쓴 맛을 내주는 화합물을 말하는데, 예를들면, 쿠아신, 쿠에브라초, 퀴닌, 수크로오스 벤조에이트, 브루신, 아가산, 카페인 등이 있다.그러나 이들 물질은 대부분 천연물에서 추출해야 하기 때문에 많은양을 공급하기 어려울 뿐만 아니라 고미효과가 작아 효과적이지 못한 것도 있다.그러므로 보다 빠른 시간 내에 간단한 방법으로 순수한 고미제를 고수율로 제조하는 방법을 개발하였으며, w-디메틸아세트아닐리드와 벤질할라이드를 반응시킬때 벤젠이나 톨루엔을 화합물 1mmole당 0.1~0.5ml 가한 다음 80~110도에서 환류시켰다. 그러면 적갈색의 액체가 생기기 시작하고 약 10시간이 지나면 매우 점도가 높은 끈끈한 액체가 생성된다. 여기에 과량의 벤젠이나 톨루엔을 110도에서 넣고 교반하면 침전물이 생기게 되고, 온도를 상온으로 내린 후 여과하면 w-디알킬아미노-2,6-디메틸아세트아닐리드 4급 유기염을 90%이상의 수율로 얻을 수 있고, 이 생성물을 이소프로판올과 에틸아세테이트 또는 석유에테르의 혼합액을 최소한의 양으로 끓는 액에 녹인 후 냉각시키면 수순한 생성물을 80% 이상의 수율로 얻을 수 있다.고미제로 유용한 w-디알킬아미노-2,6-디메틸아세트아닐리드의 4급 유기염을 고순도, 고수율로 얻을 수 있는 장점이 있다본 기술은 고미제인 w-디알킬아미노-2,6-디메틸아세트아닐리드로부터 w-디알킬아미노-2,6-디메틸아세트아닐리드 4급 유기염을 제조함에 있어서, w-디알킬아미노아세트아닐리드와 벤질할라이드를 반응시킬 때 톨루엔 또는 벤젠을 용매로 사용하는 것이 특징이며 벤젠이나 톨루엔은 화합물 1mmole 당 0.1~0.5ml로 사용한다.w-디알킬아미노-2,6-디메틸아세트아닐리드 4급 유기염을 고순도, 고수율로 얻을 수 있으며, 우수한 고미 효과로 대량 공급이 가능하다