일반기술

알코올, 티올 및 아민의 광학 순도 분석 및 고순도의 키랄 알코올, 키랄 티올 및 키랄 아민을 제조하는 방법

키랄 시클로프로판 카르복시산 유도체를 거울상 이성질체 혼합물의 상태로 존재하는 알코올, 티올 또는 아민과 반응시켜 부분입체 이성질체 혼합물 상태의 에스테르, 아미드 또는 티오에스테르로 변환시켜 알코올, 아민 또는 티올의 광학 순도를 분석한다. 한편, 변환시켜 얻은 부분입체 이성질체 혼합물을 분리하고 가수분해하여 광학적으로 높은 순도의 키랄 알코올, 키랄 아민 또는 키랄 티올을 제조한다.분석에 사용되는 키랄 시클로프로판 카르복시산 유도체는 값싼 알켄으로부터 촉매적으로 비대칭 합성법에 의해 쉽게 많은 양을 얻을 수 있다. 이로써, 경제적으로 알코올, 티올 및 아민의 거울상 이성질체의 혼합물의 광학순도를 분석할 수 있으며, 또한 광학적으로 고순도의 키랄 알코올, 키랄 아민 및 키랄 티올을 제조할 수 있다키랄 알코올, 아민, 티올은 신약과 신물질 개발에 매우 중요한 중간체이다. 비대칭 반응으로 얻어진 알코올, 아민 또는 티올의 거울상 이성질체 혼합물의 광학 순도를 분석하기 위해 분석가능한 부분입체 이성질체 혼합물로 변환시키는데 널리 이용되고 있는 것은 α-메톡시-α-(트리플루오로메틸)페닐 아세트산(MTPA)이다. 하지만 이 화합물의 가격은 매우 높아 비경제적이다. MTPA를 대체할 수 있는 경제적이고 효과적인 키랄 카르복시산을 발견하여 알코올, 아민 및 티올의 광학순도 분석 방법 뿐 아니라 높은 광학순도의 키랄 알코올, 키랄 아민 및 키랄 티올을 제조하였다.