일반기술

스핑고신 전구체 화합물, 그 제조방법 및 이를 이용한 스핑고신

스핑고신 전구체 화합물의 카르보닐기를 입체선택적으로 환원반응시키고, 경우에 따라 이중결합을 환원시켜 광학적으로 순수한 스핑고신 유도체를 제조한다. 제조과정중에 발생할 수 있는 바람직하지 못한 라세미화 또는 에피머화 반응이 발생하지 않고, 입체적 및 광학적으로 순수한 형태의 두가지 서로 다른 부분입체 이성체를 제조할 수 있으며, 광학적으로 순수한 생성물의 분리를 위해 칼럼크로마토그래피법을 이용할 필요가 없으므로 산업상 이용가능성이 매우 크다.스핑고신 유도체는 항균제, 항암제, 항생제, 소염제, 위궤양 치료제, 동맥경화 치료제 및 면역억제제 등의 합성 중간체로서 사용될 수 있으며, 이를 위해서는 광학적 및 입체적으로 순수한 화합물을 얻는 것이 중요하다. 광학적으로 순수한 스핑고신 유도체를 제조하는 방법으로는, 출발물질로서 세린, 탄수화물, 키랄보조기, 또는 효소나 비대칭 에폭시반응을 이용하여 얻어진 키랄화합물을 이용하는 방법 등이 있다. 그러나, 이 방법들은 부반응이 일어나거나, 입체선택성이 떨어지거나, 중간체가 불안정하거나, 수율 또는 비용 등의 문제점이 있다.새로운 스핑고신 전구체를 제조함으로써 합성반응중에 발생할 수 있는 바람직하지 못한 라세미화 반응이나 에피머화 반응을 전혀 발생시키지 않고 입체선택성이 매우 큰 새로운 스핑고신 유도체를 제조할 수 있다