일반기술

세픽심 중간체의 제조방법

항생제로서 유용한 cefixime의 핵심 중간체인 2-(2-아미노티아졸-4-일)-2-syn-(2-t-부톡시카보닐 메톡시이미노)아세트산을 제조하는 방법에 관한 것이다.본 기술에 따른 2-(2-아미노티아졸-4-일)-2-syn-(2-t-부톡시카보닐메톡시이미노)아세트산의 제조방법은 가격이 매우 저렴한 3-히드록시프로피오니트릴을 사용하여 제조한 2-시아노에틸 4-할로게노아세토아세테이트를 출발물질로 하여 옥심화반응, 티아졸고리(thiazole ring) 형성반응, O-알킬화반응, 가수분해반응을 순차적으로 수행하여 제조한다.종래의 세픽심 중간체 제조방법은 출발 물질로서 티오에스테르 형태로 활성화된 4-할로게노아세토아세 테이트를 필수적으로 사용하여야 하는데, 해당 출발물질을 제조하기 위하여 고가의 시약인 메틸술포닐에탄올을 사용함으로써 제조단가가 높아지는 문제점이 있다.본 기술은 가격이 매우 저렴한 3-히드록시프로피니트릴을 사용하여 제조한 2-시아노에틸 4-할로게노아세토아세테이트를 출발물질로 사용함으로써 경제적으로 세픽심의 핵심 중간체를 제조할 수 있다는 점에 특징이 있다.