일반기술

β-D-만노피라노시드의 입체 선택적 제조 방법

최근 생체 내 생리과정에 탄수화물이 관여함이 알려지면서 탄수화물의 기능과 성질에 대한 연구가 증가하고 있다. 세포 내 탄수화물은 당단백질이나 당지질등의 형태로 존재하면서 세포성장, 면역반응, 염증 및 바이러스 감염 등에서 중요한 역할을 수행한다. 그 중에서 특히 당 단백질은 필수적으로 β-D-만노피라노시드 잔기를 포함하고 있다. 그러나 생물학적으로 중요한 올리고당의 합성, 특히 β-D-만노피라노시드를 입체 선택적으로 합성 하는 것은 매우 어려운 일이었다. 하지만 란틴족 촉매(원소 번호 57내지 71의 원소로 바람직하게는 Yb, La, Sm 및 Eu등)로 비 공유 결합을 통한 IAD (Intramolecular aglycon delivery)를 수행함으로써 비교적 간단한 조작으로 β-D-만노피라노시드를 얻을 수 있었다.현재까지 알려진 입체진 입체 선택적인 β-D-만노피라노시드 합성 방법으로는 인트라몰리큘라 애글리콜 딜리버리(Intramolecular aglycon delivery:IAD)를 이용하는 방법과 당받게를 넣는 시점을 달리 함으로써 이중 치환 반응을 통해 β-형을 합성하는 방법들이 있다, 하지만 IAD를 이용하는 방법에서는 적당한 연결가지를 통해 당주게내에 당받게를 공유 결합으로 연결해야 하는데, 이 때 여러 단계가 필요하며 다소 불안정한 중간체를 사용해야 한다. 그리고 당받게가 이차 알코올일 경우 수율이 낮다. 그리고 당받게를 넣는 시점을 달리하는 방법에서는 이차 알코올에서 선택성이 떨어지고 일부 당주게외에는 결과를 얻지 못하는 단점들이 있었다. 하자만 란탄족 촉매를 이용하여 공유 결합을 이용한 IAD방법은 이러한 단점 없이 β-D-만노피라노시드를 입체적으로 제조할 수 있었다.