일반기술

옥사졸린유도체 및 그의 제조방법

탁솔 제조에 있어서 유용한 중간체로 사용될 수 있는 신규한 옥사졸린 유도체 또는 그의 염을 제공하며, 종래의 옥사졸린 유도체들에 비해 보호된 박카틴 III와의 커플링반응 후 수행되는 옥사졸린환의 개환반응 및 탈보호기화 반응이 온화한 조건(30 내지 100℃)에서도 쉽게 이루어져 높은 생산성을 갖는다.탁솔 제조시 중간체로 사용되는 일반식(I)의 신규한 옥사졸린 유도체 및 그의 제조방법에 관한 것으로, 종래 탁솔 제조에 있어 베타락탐 또는 옥사졸리딘 유도체 등을 사용하여, 자체의 합성이나 탁산과의 커플링이 까다롭거나, 커플링 후 측쇄치환체의 보호기 제거 문제점을 갖고 있으며, 대한민국 특허출원 제94-702930호에서 공지된 기술은 옥사졸린환의 2-번 위치 치환체 정의에서「알킬」이 「할로」에 의해 치환될 수 있는 것으로 표시되어 있으나 실시예에서는 2-번 위치에 실제로 알킬 또는 치환된 알킬, 특히 할로치환된 알킬을 사용한 예가 없고 페닐이 치환된 유도체만을 사용하고 있다. 2-번 페닐이 치환된 옥사졸린 유도체를 커플링 반응의 출발물질로 사용하는 경우 강산성의 격렬한 반응조건과 옥사졸린환의 개환 및 탈보호기화 공정의 효율성, 생산성, 저조한 수율의 문제점을 갖고 있다. 따라서 본 기술은 옥사졸린환의 2-번 위치가 트리할로 또는 디할로메틸에 의해 치환된 신규한 옥사졸린 유도체를 측쇄 치환체로 사용하게 되면 커플링 후 옥사졸린환의 개환반응 및 보호기제거반응이 보다 온화한 반응조건에서 수행됨으로써 간편하게 탁솔을 제조하게 되었다.