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일반기술 화학공정 > 기타 화학공정

MA(무수마레인산)을 원료로 NMP를 제조하는 제조공정 및 촉매개발

애경유화(주)는 MA(무수마레인산)을 원료로하여 GBL(감마부티로락톤)을제조하고 MMA(모노메틸아민)와 반응시켜 NMP를 제조하는 일련의 제조,정제공정 및 촉매를 개발하여 NMP 15,000MT/yr Capa.의 기본설계(Basic Design)을 확보하였으며 국내외에 관련 License를 출원,등록하여 NMP 제조를 위한 AK Process를 보유하고 있습니다. * 특허출원 및 등록현황 - 국내특허등록 : 4건, 국내특허출원 : 2건, 해외특허(PCT)출원:1건개발된 NMP 제조공정은 무수말레인산을 직접 기상 수소화 반응시켜 GBL을고수율로 얻을 수 있으며 개발된 수소화 촉매는 우수한 열적안정성을바탕으로 내구성이 뛰어나 Productivity를 향상시킵니다.Multi-tube Pilot 반응을 바탕으로 15,000MT/yr Capa.의 BasicPackage Design을 완성하여 사업화의 성공가능성이 높고 1,4-BDO법 및MA 액상법에 의한 NMP 제조공정보다 경쟁력을 보유하고 있습니다.

보유기관
애경유화(주)
등록일
2003-06-18
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일반기술 화학공정 > 기타 화학공정

저 주파수 진동과 중간 주파수 진동을 사용한 기술적 프로세스의 강화 [Kr ssc-150]

기술적 프레세스의 강화를 위한 펄스(0.001-2 Hz)와 진동(50Hz 또는 100 Hz) 혼합 시스템을 포함하는 폭넓은 스펙트럼 기구가 개발되었다. 펄스 믹싱 시스템을 가지는 기구의 압축된 공기의 에너지는 시약의 교환 운동과 펄스 전류 에너지로 변환된다. 솔류션의 1㎥의 믹싱을 위한 압축된 공기의 소비량은 10㎥을 넘지않는다.동 장비는 다음의 특징을 가진다. - 고효율- 신뢰성- 항구성- 가스 밀폐- 제조와 제어- 보존의 용이성펄스 믹싱 시스템을 가지는 기구의 압축된 공기의 에너지는 시약의 교환 운동과 펄스 전류 에너지로 변환된다. 솔류션의 1㎥의 믹싱을 위한 압축된 공기의 소비량은 10㎥을 넘지않는다.

보유기관
티알씨코리아
등록일
2003-06-18
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일반기술 화학공정 > 기타 생물화학 공정 기술

색체계 폴리메라아제 분석 평가

혈청에서 안정적이고, 폴리메라아제와 같은 효소에 의해 이용될 수 있는 색체계 뉴클레오티드 유사체의 새로운 종류를 포함한다. 두 개의 넓은 응용 영역을 갖는다. - 유사체는 RNA 폴리메라아제와 다른 NTP-이용 효소들의 활동을 쉽고 양적으로 접근하는 데에 이용될 수 있다. - 뉴클레오시드-기반 약품들의 생체 이용률과 선택력을 강화하는 방법으로 사용될 수 있다.폴리메라아제와 다른 효소 활동들의 양적, 실시간 검출을 가능하게 한다. 치료가 쉽고, 약품의 재료 처리검색이 용이하며, 실험적으로 방사성 동위원소를 대체하여 사용될 수 있다. 뉴클레오티드 아날로그들의 한 벌 또는 그 이상은 쉽게 수용된다.

보유기관
중앙대학교
등록일
2003-08-19
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일반기술 화학공정 > 전지 제조 공정 기술

리튬이차전지용 전도성고분자/망간사화물 복합양극활물질의 제조방법 및 이 물질을 이용한 리튬이차전지

전도성 고분자를 망간 산화물의 표면에 합성하여 새로운 리튬이차전지용 복합 양극활물질을 제조하는 방법에 관한 것으로서, 1. 0.5~1.5M의 도판트 수용액에 금속 산화물을 첨가한 후 교반시키는 단계2. 상기 (1)단계의 반응혼합액에 중량비가 조절된 단량체를 첨가3. (2)단계의 반응혼합액을 과량의 메탄올에 침전시켜 여과한 다음 세척한 후 진공오븐에서 24시간 이상 건조시키는 단계상기의 도판트중에서 알킬벤젠술폰산은 긴 알킬 사슬을 가지고 있어 전도성 고분자 사슬을 일정한 간격으로 확장시키는 역할을 하여 전도성 고분자의 팽윤을 용이하게 하고 도핑된 알킬벤젠술폰산 음이온은 거대 분자 구조로 인하여 충,방전 중에 고분자 사슬내에 고정되어 리튬 양이온에 의한 산화,환원 반응만이 발생하게하는 특징을 가짐전도성고분자와 금속산화물로 구성되는 리튬이차전지용 복합 양극활물질은 전기 전도도가 증가함에 따라 전자의 전달이 용이해지므로 고율 충방전이 가능하며, 양극활물질 슬러리에서 저밀도 탄소 도전재의 첨가량을 줄일 수 있으므로 부피당 에저지 밀도와 중량당 에너지 밀도를 향상시킬 수 있어, 기존의 망간 산화물에 비하여 전지 성능을 높일 수 있다.

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서강대학교
등록일
2003-07-05
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일반기술 화학공정 > 의복 설계 및 제조공정 기술

여자저고리 원형설계법

지금까지 여자 저고리의 원형설계는 섶을 중심으로 한 제도법이었기 때문에 깃이 넓어지거나 좁아지게 되면 V-jone의 길이가 착용하는 사람의 치수에 관계없이 제 각각일 뿐만 아니라 좌우의 깃 여밈이 대칭이 도지 못함으로 인해 동정의 겹침 형태도 다양하게 나타나 저고리의 깃나비 중심의 원형설계로 좌우의 깃 여밈은 물론 동정의 겹침도 조화롭게 대칭을 이루고 또한 앞 뒤 도련의 형태, 소매길이, 소매배래의 형태도 원형제도상에서 바로 확인해볼 수 있도록 설계되었는데 무엇보다 깃나비의 대소에도 좌우 대칭균형을 이룰 수 있다는 것이다. 뿐만 아니라 가슴둘레치수와 깃나비, 만으로 각 부분의 길이와 크기가 결정되기 때문에 표준화가 가능하여 대량생산도 할 수 있다.저고리 원형에 원의 반지름을 적용한 원형설계로, 가슴둘레치수 만으로 저고리길이, 소매길이 소매부리의 크기, 앞뒤의 도련형태를 결정하고 저고리에서 생명이라 할 수 있는 V-jone과 좌우대칭을 이룬 깃 겹침, 그리고 유행에 따라 변하는 깃 넓이의 대소에 관계없이 반드시 좌우균형 대칭을 이룰 수 있는 깃과 동정 달림은 깃나비에 의해 결정되도록 하여 완제품이 된 후의 저고리의 모든 형태를 제도상에서 모양으로 바로 확인해 볼 수 있을 뿐만 아니라 대량생산도 가능하다.

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조선대학교
등록일
2003-07-01
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일반기술 화학공정 > 의복 설계 및 제조공정 기술

한복 남자바지 원형설계 방법

한복에서 남자자바지의 옷본은 좁은 폭의 옷감을 이용하여 최대한의 넓이를 만들어 내는 구성법이 전해져 오다가 기술교육과 학교교육의 일환으로 옷본이 만들어지면서 엉덩이둘레치수만을 적용하여 원형설계를 한 결과 생활자세에서 형태를 만드는 밑각이 제각기 달라 표준화 할 수 있는 원형설계에 착안하게 되었다. 그 결과 신장과 엉덩이둘레, 치공, 각을 적용하여 기존의 바지원형에서의 불합리한 점을 개선하였다.기존의 바지원형에서 산출방법이 제 각각이던 것을 키와 엉덩이둘레, 밑각을 적용한 원형설계로 개개인의 신체에 맞는 바지제작은 물론 표준화 할 수 있어 대량생산도 가능하다고 본다.

보유기관
조선대학교
등록일
2003-07-01
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일반기술 화학공정 > 의복 설계 및 제조공정 기술

남자저고리 원형설계법

지금까지 남자 저고리의 원형설계는 섶을 중심으로 한 제도법이었기 때문에 깃이 넓어지거나 좁아지게 되면 V-jone의 길이가 착용하는 사람의 치수에 관계없이 제 각각일 뿐만 아니라 좌우의 깃 여밈이 대칭이 도지 못함으로 인해 동정의 겹침 형태도 다양하게 나타나 저고리의 깃나비 중심의 원형설계로 좌우의 깃 여밈은 물론 동정의 겹침도 조화롭게 대칭을 이루고 또한 앞 뒤 도련의 형태, 소매길이, 소매배래의 형태도 원형제도상에서 바로 확인해볼 수 있도록 설계되었는데 무엇보다 깃나비의 대소에도 좌우 대칭균형을 이룰 수 있다는 것이다. 뿐만 아니라 가슴둘레치수와 깃나비, 화장만으로 각 부분의 길이와 크기가 결정되기 때문에 표준화가 가능하여 대량생산도 할 수 있다.저고리 원형에 원의 반지름을 적용한 원형설계로, 가슴둘레치수 만으로 저고리길이, 소매길이 소매부리의 크기, 앞뒤의 도련형태를 결정하고 저고리에서 생명이라 할 수 있는 V-jone과 좌우대칭을 이룬 깃 겹침, 그리고 유행에 따라 변하는 깃 넓이의 대소에 관계없이 반드시 좌우균형 대칭을 이룰 수 있는 깃과 동정 달림은 깃나비에 의해 결정되도록 하여 완제품이 된 후의 저고리의 모든 형태를 제도상에서 모양으로 바로 확인해 볼 수 있을 뿐만 아니라 대량생산도 가능하다.

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조선대학교
등록일
2003-07-01
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일반기술 화학공정 > 의복 설계 및 제조공정 기술

연질의 스토퍼를 이용한 신발 레이싱 시스템

- 일반적으로 신발은 끈을 이용하져 묶고 풀므로서 신발을 신고 벗게 되며, 이러한 불편을 덜기 위해 지퍼, 벨크로, 스토퍼등이 이용되며 심지어 신발전용 스토퍼가 개발되어 시판되고 있다.- 본 IDEA도 이러한 불편을 해소하기 위한 것으로 연질의 고무성질의 재료(TPR, PU)를 이용, 횡으로 구멍이 2개 나란히 있는 사출물을 만들어 끼워주고 끈의 끝은 신발의 아래쪽에서 마무리함으로서 신발을 신고 벗을때 일일이 끈을 묶고 풀 필요가 없이 매듭을 당기고 줄이는 것만으로 신발의탈착을 가능하게 한다.- 그리고 신발의 착용감을 유지하는 Fitting은 스토퍼의 경우 스프링의 힘을 이용하나 본 idea는 탄성이 있는 좁은 구멍에 끈을 끼움으로서 발생하는 압착력과 재질의 마찰력으로 충분한 Fitting감을 유지할 수 있게 한다.- 지금까지와 전혀 다른 새로운 레이싱 패턴으로 끈을 묶고 풀때보다 편이성 뿐만이 아니라 훨씬 단정하며, 신발의 디자인에 따라 다양하게 만들수 있다.- 아울렛을 이용, 완벽한 조임이 가능하다.- 주조가 단순하여 한번의 사출로 제조가 가능하며 스토퍼 처럼 조립공정이 없고 라벨로도 제작이 가능하여 원가 부담이 없다.- 장식 효과뿐인 스토퍼와는 달리 실질적인 레이싱이 가능하며, 패션 신발뿐만이 아니라 일반 스포츠화에도 적용가능하며 특히 완벽한 Fitting을 요구하는 경기과 등산화 안전화등에도 적용 능하다.

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부산기술이전센터
등록일
2003-07-01
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일반기술 화학공정 > 기타 정밀화학물질 기술

천연 본드 & 천연 페인트

주로 시베리아의 목재 추출물과 목재화학과 중약, 특수광물을 주자재로 응용(천연소재만을 이용)1. 일반 Vanish2. 유광 Vanish3. 장유성 최고급 Oil Varnish4. Liquid Polish Wax.5. Natural Cream Wax.6. 천영연 세라믹 방화 코팅제7. Natural 방수 수성 페인트8. 천연 만능 Putty9. Natural 방수 수성 varnish10. 천연 물탱크용, 철재용, 현악기용, 전자파 차단용등 특수 페인트11. 유성용재와 천연 Cleaner12. 분말 수성 페인트13. Natural Wood Stain 이외 천연 염료와 안료 들입니다.현재 한국을 공략하고 있는 세계최고의 독일의 5개 회사들의 어느 천연 Natural 제품과 비교해도 품질이 뒤지지 않으며, 제품의 종류도 훨씬 많고, 가격면에 있어서도 독일저의 33~40% 수준임.가계약 후 특허를 신청할 예정이며, 조건부 계약도 가능함.

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부산기술이전센터
등록일
2003-07-01
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일반기술 화학공정 > 기타 정밀화학물질 기술

광반응성 디아크릴레이트 및 디메타아크릴레이트 유도체와 그 제조방법

본 기술은 높은 접착력, 낮은 열팽창 계수, 우수한 열안정성 및 치수안정성이 우수한 박막화가공성을 갖는 새로운 디아크릴레이트 및 디메타아크릴레이트 유도체 및 그 제조방법에 관한 것이다. 본 기술의 화학물질은 기존의 측쇄형 광배향막 재료 또는 포토레지스트(Photoresist)에서 이용되었던 환상 부가 광반응 메카니즘에 의해 광가교 현상을 유도하고 동시에 라디칼 개시에 의한 디아크릴레이트 및 디메타아크릴레이트 유도체의 중합을 유도할 수 있는 새로운 물질이다. 본 기술에서 제시한 화학구조(첨부) 내에는 두 개의 반응성 이중결합이 존재하여 위에서 기술한 광가교와 광중합현상이 사슬 말단의 아크릴레이트나 메타아크릴레이트의 이중결합과 반복 단위 내에 존재하는 광반응성기에 위치한 이중결합간의 상호라디칼 반응도 동반되어 나타난다.- 본 기술의 광반응성 디메타아크릴레이트 화합물은 평판 또는 유연한 LCD 패널봉지제등으로 응용시 광조사에 의해 용이하게 경화하여 높은 접착력, 낮은 열팽창 계수, 우수한 열안정성 및 치수안정성이 우수한 박막화 가공성을 제공하는 고부가가치의 신물질임

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대일기업평가원
등록일
2003-08-14
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일반기술 화학공정 > 기타 정밀화학물질 기술

석유화학 폐부산물을 이용한 수성코팅 조성물

본 기술은 저장안정성 및 작업성이 우수하고 코팅된 제지 및 섬유직물의 내수성 및 투명성을 가지는 석유화학 폐부산물을 이용한 수성코팅 조성물에 관한 것이다. 본 기술의 방법은 2단계로 구성된다. 1단계로, 평균분자량이 500 ~ 10,000 범위의 에틸렌, 프로필렌, 1-부텐 등의 단독중합체 또는 그들의 공중합체에서 선택되어질 수 있는 저분자량 폴리올레핀 왁스를 열에 의해 용융시킨 다음, 공기중에서 상온 및 상압으로 유지하면서 유기 과산화물과 카르보닐 기능기를 포함하는 화합물을 적당한 용매에 용해시켜 서서히 첨가하고, 반응온도를 100 ~ 180℃로 1 ~ 3시간 동안 교반하면서 반응시킴으로써 산화 왁스를 제조한다. 2단계로, 1단계에서 제조한 산화 왁스 100 ~ 150 중량부, 유화제 15 ~ 90 중량부, 비누화제 5 ~ 20 중량부, 안정제 10 ~ 30 중량부를 서로 균일하게 혼합하여 100 ~ 180℃로 가열한 후, 물 500 ~ 1500 중량부를 서서히 첨가하여 유화시키면, 유화된 용액의 고형분이 20 ~ 50 중량%인 수성코팅 조성물을 제조할 수 있다.- 본 기술의 수성코팅 조성물은 석유화학 플랜트의 폐부산물로서 저분자량의 폴리올레핀 왁스를 원료로 사용함으로서 원가가 매우 저렴함- 상온에서 장기간 방치하여도 상분리 현상이 나타나지 않아 저장안정성이 우수함- 코팅된 각종 제지는 내수성, 투명성, 광택성, 접착성이 우수함- 우수한 수분산성, 저장안정성, 투명성 및 내수성을 나타냄으로서 각종 인쇄지, 식품포장지, 위생포장지, 제과용지 및 섬유직물 등의 표면코팅에 적합함

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대일기업평가원
등록일
2003-07-05
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일반기술 화학공정 > 기타 화학공정

화장품의 연구개발, 제품생산, 품질관리, 기기설비등 생산, 판매

○ 화장품을 item 별 연구개발,디자인,제조, 생산, 품질관리, 판매등 관련기술과 공장 설비와 가동 관련 기술 ○ 자본과 부지만 있으면 웒하는 화장품을 연구,제조,생산,판매 할 수 있는 관련기술○ 기본 기술은 있지만, 개선되고 선진화된 기능성 전문 제품관련 기술이 필요할때

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부산기술이전센터
등록일
2003-07-01
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일반기술 화학공정 > 기타 화학공정

비산계 니트로화 공정에 의한 방향족 화합물의 니트로화 방법

본 기술은 무기산화물 촉매에 의해 활성화된 산소를 이용하고 이산화질소만을 사용하여 방향족 화합물의 니트로화 반응을 효과적으로 수행하는 방법에 관한 것으로 본 기술은 통상 니트로화 반응에 사용하는 진한 질산과 진한 황산을 전혀 쓰지 않기 때문에 폐산의 처리 문제가 거의 발생하지 않는다. 또한 이산화질소와 오존을 사용하는 쿄다이 니트로화 반응에서 문제되었던 오존 사용에 따른 고비용 문제를 해결할 수 있으며, 반응성의 향상으로 인해 방향족 화합물의 모노니트로화 반응 뿐만 아니라 디니트로화 반응도 가능하다.본 기술의 특징은 가압 산소를 이용함으로써 반응매체에 대한 산소의 용해도를 증가시키고 다공성 촉매에 의해 이산화질소를 활성화시키고 방향족 화합물을 니트로화시키기 때문에 반응속도를 현저히 증가시킬 수 있고, 기존의 방법과는 달리 촉매가 불용성이기 때문에 반응물을 손쉽게 분리할 수도 있다. 또한 별도의 용매없이 반응기질 자체만으로도 니트로화 반응을 효과적으로 일으킬 수 있기 때문에 용매의 회수에 필요한 별도의 공정이 필요 없다.

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(재)송도테크노파크
등록일
2003-07-01
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일반기술 화학공정 > 기타 촉매 기술

실내유해가스제거를 위한 졸-겔법에 의한 이산화티탄박막의 제조

본 발명은 가정과 사무실 및 산업현장에서 많이 발생하는 실내유해가스를 효과적으로 제거하기 위한 이산화티탄 막의 제조에 관한 것으로, 실내유해가스중 트리클로에틸렌 및 알데히드류의 제거를 위한 이산화티탄 막을 부착한 광촉매 반응장치의 개발에 관한 것이다.졸-겔법에 의한 이산화 티타늄의 제조와 이 이산화티타늄을 유리반응기에 고정시키는 기술이다.

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부산기술이전센터
등록일
2003-07-01
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일반기술 화학공정 > 기타 화학공정

키랄 알릴 알코올의 제조방법

다양한 구조의 알릴 에스테르(allyl ester), 특히 비고리 알릴 에스테르를 라파아제 촉매하의 에스테르 교환 반응과 팔라듐 촉매하의 라세미화 반응을 이용한 동적 속도론적 분할을 통하여 하나의 거울상 이성질체를 선택적으로 얻는 효율적인 방법이다. 이 방법은 촉매로써 생촉매인 효소와 전이금속 척물을 상업적으로 입수하여 용이하게 사용할 수 있으며 최종적으로 얻어진 키랄 알릴 알코홀의 수율과 광학순도는 우수하다.리파아제 촉매하의 에스테르 교환 반응에서 아실기 받게는 이소프로판올, 부탄올, 펜탄올 등을 사용할 수 있다. 광학 분할 반응에서의 평형을 생성물 쪽으로 이동시키기 위해 아실기 받게는 과량을 사용하게 되며, 리파아제는 고정화 형태로 입수 가능한 PCL(Psedomonas cepacia lipase), CAL(Candida antarctica lipase)등을 사용할 수 있다. 효소 반응 결과 미반응된 거울상 이성질체의 라세미화 반응의 촉매로는 상업적으로 입수 가능한 Pd(PPh3)4를 사용하며, dppf와 같은 두 자리수 디포스핀 리간드도 필요하다. 이는 부반응을 최소화하여 생성물의 수율을 증대시킨다.<<기술성>>Williams그룹에서 보고한 방법은 알릴 에스테르가 리파아제 촉매하의 가수분해 반응을 통하여 광학 분할되고 미반응한 이성질체는 팔라듐(Ⅱ) 전이 촉매 반응을 통하여 라세미화 된다. 여기에서 광학분할반응은 37-40℃의 온도조건과 포스페이트 완충용액 (phosphate buffer solition)에서 진행되는데 이 방법은 고리형 알킬 에스테르에만 성공적으로 적용 가능하며, 팔라듐 촉매 반응의 반응성이 느려서 반응시간이 19일 정도로 매우 길다는 문제점이 있다. 따라서, 본 개발 기술은 이와 같은 문제점을 해결․보완하는 방법으로써, 쉽게 합성하여 사용할 수 있는 비고리형 알릴 에스테르를 기질로 사용하여 그 적용 범위가 넓으며, THF와 같은 유기용매 하에서 3~4일 정도의 비교적 짧은 반응시간 내에 키랄 알릴 알코올을 좋은 수율과 높은 광학순도로 얻을 수 있다는 장점이 있다. <<기술동향>>알릴 알코올(allyl alcohol)은 알코올 작용기 (-OH)의 이웃하는 위치에 이중결합을 가지고 있는 이차 알코올로써 이를 제조하는 방법으로는 Noyori 촉매를 이용한 알파,베타-불포화케톤(α,β-unsaturated ketone)의 선택적 환원반응과, Sharpless의 비대칭 에폭시화 반응(asymmetric epoxidation)을 통한 광학 분할 방법이나 효소를 이용한 광학 분할 방법 등이 알려져 있으나 위 방법들은 그 적용 대상인 알릴 알코올의 구조가 제한적이거나 낮은 수율을 주는 단점이 있다.<<사업성>>전세계 4,100억불의 완제의약품 시장 중에서 36%에 해당하는 1,470억불이 키랄 의약품의 시장이며, 1999년의 1,150억불 (32%) 및 2000년의 1,330억불 (34%)에 비하여 꾸준한 증가추세에 있다. 한편으로, 키랄성의 원료 물질, 중간체 및 첨가제 시장은 2000년에서 2005년 사이 매년 9.4% 정도 성장 할 것으로 예측되며, 2005년 경에는 시장 규모가 151억불에 달하며, 그 중 76%인 115억불 정도는 의약품 생산에 관련된 것으로 보인다. 현재 산업화되어 있는 키랄 화합물의 제조방법은 반응속도론적 동적 분할이거나, 금속촉매와 비대칭 리간드를 이용한 비대칭 환원 반응이다. 따라서 그 반응 수율이 50%를 넘지 못한다거나 광학 순도가 낮다는 단점이 있다. 본 기술에 의한 제조는 광학 순도가 우수하고 수율이 높으므로, 생산 물질에 따라서는 종래의 방법보다 우수하므로 경쟁적 우위를 점할 수 있다.

보유기관
(재)포항산업과학연구원
등록일
2003-07-05
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일반기술 화학공정 > 기타 화학공정

키랄 아민의 제조방법

본 기술은 금속촉매인 팔라듐과 생촉매인 리파아제를 혼용하여 케톤에서부터 용이하게 제조할 수 있는 케톡심으로부터 키랄아민으로 비대칭 전환하는 방법에 관한 것이다. 본 기술은 비키랄성인 케톡심을 팔라듐 촉매하에서 환원반응을 통하여 라세미체인 아민을 생성시키고, 동일 반응 용기 내에서 생성된 아민의 두 거울상 이성질체 중의 하나가 리파아제 촉매에 의한 아실 주게와 반응하여 직접 키랄 아미드로 변화시키고, 다른 거울상 이성질체는 팔라듐 촉매에 의해 효소 반응이 잘 일어나는 거울상 이성질체로 전환된 후 다시 리파아제에 의하여 키랄 아미드로 최종 전환시킨 후, 간단한 가수분해 반응을 통하여 시켜 키랄 아민을 얻는 기술이다.<<기술성>>종래의 기술(Reetz, M.T; Schimossek, K. Chimia, 1996, 50. 668)은 라세미체의 아민을 사용함으로써 다루기가 비교적 용이하지 아니하여 케톤으로부터 아민을 합성하는 과정에 장점이 없다. 또한 하나의 기질에 대해서만 언급하고 있어 범용성이 없고, 9일 동안이라는 긴 반응 시간이 필요하고 수율이 별로 높지 않다는 단점이 있었다. 본 기술은 케톤에서 용이하게 제조할 수 있고 다루기가 용이한 케톡심을 기질로 사용하며, 반응시간이 훨씬 단축되고 수율이 높다는 점에서 종래의 기술보다 훨씬 우수하다. 본 기술은 해외 저명 학술지인 Organic Letters에 발표되어 (Org, Lett. 2001, 3, 4099) 기술의 우수성을 인정 받고 있다. <<기술동향>>본 기술분야에서 종래에 발표된 것(Reetz, M.T; Schimossek, K. Chimia, 1996, 50. 668)이외에는 아직 발표된 결과가 없고, 하나의 연구팀에서 연구가 되고 있으나 고온에서 반응을 수행하기 때문에 적용하기 곤란하다. 대부분의 경우는 금속 촉매와 키랄성 리간드 촉매를 이용한 비대칭 환원반응에 의한 연구가 진행이 되고 있다. <<사업성>>전세계 4,100억불의 완제의약품 시장 중에서 36%에 해당하는 1,470억불이 키랄 의약품의 시장이며, 1999년의 1,150억불 (32%) 및 2000년의 1,330억불 (34%)에 비하여 꾸준한 증가추세에 있다. 한편으로, 키랄성의 원료 물질, 중간체 및 첨가제 시장은 2000년에서 2005년 사이 매년 9.4% 정도 성장 할 것으로 예측되며, 2005년 경에는 시장 규모가 151억불에 달하며, 그 중 76%인 115억불 정도는 의약품 생산에 관련된 것으로 보인다. 현재 산업화되어 있는 키랄 아민의 제조방법은 반응속도론적 동적 분할이거나, 금속촉매와 비대칭 리간드를 이용한 비대칭 환원 반응이다. 따라서 그 반응 수율이 50%를 넘지 못한다거나 광학 순도가 낮다는 단점이 있다. 본 기술에 의한 제조는 광학 순도가 우수하고 수율이 높으므로, 생산 물질에 따라서는 종래의 방법보다 우수하므로 경쟁적 우위를 점할 수 있다.

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(재)포항산업과학연구원
등록일
2003-07-05
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키랄 알릴 에스테르의 제조방법

본 기술은 바이오 촉매인 효소와 금속촉매의 혼용반응을 이용하여 아실 주게의 존재하에서 라세믹 알릴 알콜로부터 키랄 알릴 에스테르를 제조하는 방법에 관한 것이다. 구체적으로, 본 기술은 라세믹 알릴 알콜, 라세믹 알릴 알콜의 라세미화 반응을 촉진시키는 Ru(cymene) complex, 라세믹 알릴 알콜중의 하나의 에난소머만을 선택적으로 아실화시키는 리파아제, 에난소머에 아실기를 공급하는 아실 주게를 하나의 반응용기에 혼합하여 반응시켜 키랄 알릴 에스테르를 합성하는 방법에 관한 것이다. 본 기술의 제조방법에 의하면 라세믹 혼합물 형태이면서 다양한 구조를 갖는 알릴 알콜로부터 1단계 반응을 거쳐 광학순도가 우수한 키랄 알릴 에스테르를 높은 합성 수율로 얻을 수 있다. 본 기술에 의하여 합성된 키랄 알릴 에스테르는 키랄 농약, 의약 및 천연 화합물의 제조시 중간체로서 매우 유용하다.<<기술성>>키랄 알릴 에스테르는 알릴 알콜과 카르복실산간의 에스테르 화합물로 팔라듐 촉매를 이용한 방법(Trost, B. M.; Organ, M. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10320-10321), 효소를 이용한 광학분할방법(Burgess, K.: Jennings, L.D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6129-6139)에 따라 합성할 수 있다. 그러나, 이 방법들은 합성 가능한 알릴 에스테르의 구조가 제한적이거나 수율이 낮다는 문제점이 있다.본 기술은 상업적으로 손쉽게 입수 가능하며 저렴한 효소 및 금속 촉매를 사용하여 다양한 구조의 알릴 알콜을 라세미화 반응과 함께 속도론적으로 광학 분할시켜 광학순도 특성이 우수한 키랄 알릴 에스테르를 높은 수율로 합성하는 방법을 제시한다.<<기술동향>>dimeric Ru(cyclopentadienyl) complex를 금속 촉매로 사용하여 반응을 할 수 있으나 금속촉매의 입수 용이성과 가격적인 측면에서 본 기술이 유리하며, 팔라듐 촉매를 이용한 경우도 있으나 낮은 수율과 기질의 제한성이라는 문제가 있다. 여타의 이차 알콜과 달리 알릴 알콜의 합성이므로 비대칭 리간드와 금속 촉매를 이용한 환원반응은 적용하기 곤란하다.<<사업성>>전세계 4,100억불의 완제의약품 시장 중에서 36%에 해당하는 1,470억불이 키랄 의약품의 시장이며, 1999년의 1,150억불 (32%) 및 2000년의 1,330억불 (34%)에 비하여 꾸준한 증가추세에 있다. 한편으로, 키랄성의 원료 물질, 중간체 및 첨가제 시장은 2000년에서 2005년 사이 매년 9.4% 정도 성장 할 것으로 예측되며, 2005년 경에는 시장 규모가 151억불에 달하며, 그 중 76%인 115억불 정도는 의약품 생산에 관련된 것으로 보인다. 현재 산업화되어 있는 키랄 화합물의 제조방법은 반응속도론적 동적 분할이거나, 금속촉매와 비대칭 리간드를 이용한 비대칭 환원 반응이다. 따라서 그 반응 수율이 50%를 넘지 못한다거나 광학 순도가 낮다는 단점이 있다. 본 기술에 의한 제조는 광학 순도가 우수하고 수율이 높으므로, 생산 물질에 따라서는 종래의 방법 보다 우수하므로 경쟁적 우위를 점할 수 있다.

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키랄 에스테르의 제조방법

본 기술은 바이오 촉매인 리파아제와 금속 촉매인 루테늄 착화합물을 하나의 반응용기에 혼용하여 아실 주게의 존재 하에서 라세미체의 이차 알콜을 키랄 에스테르로 합성하는 것에 관한 것이다. 리파아제는 라세미체 알콜 중 하나의 에난소머만을 선택적으로 아실화하는 촉매 역할을 하며, 루테늄 촉매는 아실화되지 않은 또 다른 하나의 에난소머를 라세미화하여 결국은 라세미체 알콜 전체를 하나의 키랄 에스테르로만 생성되게 한다. 본 기술에 사용된 리파아제는 상업적으로 용이하게 입수할 수 있는 주로 고정화된 것이며, 주로 Pseudomonas species lipase, Candida antarctica lipase등에 근원을 둔 것들이다. 또한 루테늄 촉매는 Ru(cymene) complex, Ru(indenyl) complex, dimeric Ru(cyclopentadienyl) complex 등이 사용된다. 본 기술에 의하면 키랄에스테르를 우수한 광학순도와 높은 수율로 얻을 수 있다는 장점이 있다.<<기술성>>본 기술은 바이오 촉매인 리파아제와 금속 촉매인 루테늄 착화합물을 하나의 반응용기에 혼용하여 하나의 키랄 에스테르만을 선택적으로 합성하는 것을 특징으로 한다. 종래의 기술에서 dimeric Ru(cyclopentadienyl) complex를 사용한 경우에 생성된 키랄 에스테르는 우수한 광학순도를 보이고 있으나 부산물인 케톤의 생성도 많았다. 그러나 본 기술에 적용된 루테늄 촉매를 사용할 경우에 이러한 부산물을 상당히 줄일 수 있다는 장점이 있다.또한 본 기술에 적용된 루테늄 촉매는 상업적으로 용이하게 입수가 가능하거나 제조원가가 dimeric Ru(cyclopentadienyl) complex에 비해 훨씬 낮다는 장점도 있다. 따라서 본 기술을 적용한 경우에 상업적으로 용이하게 입수할 수 있는 촉매를 이용하여 우수한 광학 순도와 높은 수율로 원하는 키랄 에스테르를 합성할 수 있다.<<기술동향>>효소/금속 혼용 반응을 이용한 키랄 화합물의 합성에 대한 연구는 본 연구팀과 Sweden의 연구팀이 세계적인 선두에 있다. Sweden의 연구팀은 주로 비용이 비싸고 제조하기가 용이하지 않은 dimeric Ru cyclopentadienyl) complex를 사용하고 있다. 이러한 기술 이외에는 금속촉매와 비대칭 리간드를 이용한 수소 환원 반응으로 키랄 알콜을 제조하는 방법이 있으나, 고압을 사용해야하고 광학 순도가 낮다는 단점이 있다. <<사업성>>전세계 4,100억불의 완제의약품 시장 중에서 36%에 해당하는 1,470억불이 키랄 의약품의 시장이며, 1999년의 1,150억불 (32%) 및 2000년의 1,330억불 (34%)에 비하여 꾸준한 증가추세에 있다. 한편으로, 키랄성의 원료 물질, 중간체 및 첨가제 시장은 2000년에서 2005년 사이 매년 9.4% 정도 성장 할 것으로 예측되며, 2005년 경에는 시장 규모가 151억불에 달하며, 그 중 76%인 115억불 정도는 의약품 생산에 관련된 것으로 보인다. 현재 산업화되어 있는 키랄 알코홀 혹은 키랄 에스테르의 제조방법은 반응속도론적 동적 분할이거나, 금속촉매와 비대칭 리간드를 이용한 비대칭 환원 반응이다.따라서 그 반응 수율이 50%를 넘지 못한다거나 광학 순도가 낮다는 단점이 있다. 본 기술에 의한 제조는 광학 순도가 우수하고 수율이 높으므로, 생산 물질에 따라서는 종래의 방법 보다 우수하므로 경쟁적 우위를 점할 수 있다.

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이온성 액체로 코팅된 효소

본 기술은 상온 고체상의 이온성 액체로 코팅된 효소를 제조하는 방법에 관한 것이다. 여기서, 이온성 액체는 섭씨 약 150도 이하의 온도에서 액상으로 존재하는 유기염을 의미한다. 지질 가수분해 효소인 리파아제는 값이 싸고, 적용 가능한 기질의 범위가 넓으며, 입체선택성이 좋다. 또한 유기용매에서 사용 가능하고, 조효소를 필요로 하지 않아 광학활성을 가지는 화합물의 제조를 위한 촉매로 많이 사용된다. 하지만, 이러한 리파아제 등의 생촉매는 유기 용매에서 사용될 경우에 촉매 활성, 안정성 및 입체 선택성이 떨어지고, 재사용에 어려움이 크다는 문제점이 있다. 본 연구팀은 이온성 액체상에서 효소 촉매 반응이 입체 선택성을 증가시킨다는 최근의 연구의 결과에 착안하여, 상온 고체상의 이온성 액체로 효소를 코팅하여 효소의 입체 선택성과 안정성을 월등히 향상시키고자 본 기술을 창안하게 되었다. 그 결과, 효소의 입체 선택성과 안정성을 월등히 향상되었으며, 재사용 시에도 그 광학순도 특성, 입체 선택성, 활성이 감소되지 않았다.<<기술성>>본 기술은 이온성 액체를 촉매의 고정화 지지체로 사용한 최초의 예이며, 특히 상온 고체상의 이온성 액체를 사용했다는 점에서 독창적인 기술이라 할 수 있다. 본 기술에서 사용된 상온 고체상의 이온성 액체는 합성하기가 용이하며, 이온성 액체로 코팅된 효소는 상온 고체상의 이온성 액체와 효소 촉매를 단순한 혼합 공정에 의하여 용이하게 제조될 수 있다는 장점이 있다. 이온성 액체로 코팅된 효소를 사용하여 라세믹 혼합물로부터 키랄 화합물을 광학 분할을 하는 경우에 입체선택성이 우수하여 생성된 키랄 물질의 광학 순도가 우수할 뿐 아니라 효소의 안정성이 증가되어 재사용을 할 수 있다는 장점도 있다. <<기술동향>>효소 촉매를 고체 지지체에 고정화한 사례는 많이 보고되어 있고, 일부는 상용화 되어있는 기술도 있다. 대부분의 경우에 고체 지지체로 많이 사용되고 있는 것은 고분자이거나 세라믹 등의 무기물질 들이며, 주로 안정성과 재사용에 바탕을 둔 적용이다. 본 기술에 적용된 것처럼 유기 이온화합물을 사용한 예는 없다.<<사업성>>정밀화학 제품의 생산에 있어 많은 부분에서 고정화된 효소 촉매가 사용되고 있다. 그러나 대부분의 경우 수용액 상에서 사용되어 질 수 있게 고정화된 효소 촉매가 대부분이고, 대부분 유기용매에서 반응을 하는 정밀화학의 특성에 맞게 유기용매에서 사용할 수 있도록 고정화된 효소는 많지 않다. 향후 키랄 의약의 지속적인 성장에 따라 키랄 화합물의 제조에 우수한 효능을 보이는 효소 촉매가 더욱 활용될 것이므로 특이적 성질을 가진 효소 촉매의 개발은 필수적이라 할 수 있다. 따라서, 본 기술에 의한 효소 촉매는 키랄 화합물의 제조에 있어서 안정성이 우수하며 입체선택성이 우수한 촉매이므로 키랄 화합물의 제조에 경쟁적 우위를 나타낼 수 있다.

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효소-금속 다촉매 작용에 의한 인공대사반응을 이용한 키랄 에스테르의 제조방법

본 기술은 분자내에 케톤기와 아실기를 동시에 갖고 있는 화합물을 기질로 하여, 환원 및 알코홀의 라세미화 촉매인 루테늄 착물과 라세믹 알코홀중의 하나의 에난소머를 선택적으로 아실화시키는 리파아제를 이용하여 수소 주게 존재 하에 하나의 반응용기 내에서 인공 대사 반응을 실시하여 키랄 에스테르를 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 기술에 의하면, 분자 내에 케톤기와 아실기를 동시에 가진 화합물이면서 다양한 구조를 갖는 기질로부터 한 용기 내에서 다단계 반응을 거쳐 광학 순도 특성이 우수한 키랄 에스테르를 높은 합성 수율로 얻을 수 있다. 본 기술의 방법에 따라 합성된 키랄 에스테르는 키랄 농약, 의약 및 천연 화합물의 제조시 중간체로서 매우 유용하며, 특히 리바스티그민(rivastigmine)(상품명, Exelon)과 같은 키랄 의약, 키랄 농약 및 유사체의 제조시 중간체로써 매우 유용하다.<<기술성>>종래의 효소-금속 혼용반응에 의한 동적 속도론적 분할을 이용한 키랄 에스테르 제조방법에서는 케톤기를 갖는 기질과 아실 주게를 별도로 사용하므로 따로 아실 주게를 가하여야 하고, 반응 후에 미반응의 아실 주게와 부생성물을 제거해야 하는 곤란함이 있었다. 본 기술은 분자 내에 아실기를 가지고 있는 케톤 유도체를 기질로 사용하기 때문에 이러한 불편함을 제거할 수 있고, 생성물의 분리가 용이하며, 생성물인 키랄 에스테르를 높은 광학 순도로 얻을 수 있다는 장점을 가지고 있다. 또한 본 기술은 하나의 반응 용기 내에서 다단계 촉매 반응 (환원, 라세미화, 탈이실화 및 아실화 반응)이 진행되도록 독창적으로 고안되어 있다. <<기술동향>>본 기술에서 이용된 기술은 효소/금속 혼용 반응을 이용한 키랄 알코홀의 합성에 관한 것이지만 하나의 반응 용기 내에서 다단계 촉매 반응이 일어나도록 고안된 기술은 개발된 적이 없다. <<사업성>>전세계 4,100억불의 완제의약품 시장 중에서 36%에 해당하는 1,470억불이 키랄 의약품의 시장이며,9년의 1,150억불 (32%) 및 2000년의 1,330억불 (34%)에 비하여 꾸준한 증가추세에 있다. 한편으로, 키랄성의 원료 물질, 중간체 및 첨가제 시장은 2000년에서 2005년 사이 매년 9.4% 정도 성장 할 것으로 예측되며, 2005년 경에는 시장 규모가 151억불에 달하며, 그 중 76%인 115억불 정도는 의약품 생산에 관련된 것으로 보인다. 현재 산업화되어 있는 키랄 화합물의 제조방법은 반응속도론적 동적 분할이거나, 금속촉매와 비대칭 리간드를 이용한 비대칭 환원 반응이다. 따라서 그 반응 수율이 50%를 넘지 못한다거나 광학 순도가 낮다는 단점이 있다. 본 기술에 의한 방법은 한 반응용기에서 다단계 반응이 이루어지도록 설계되어 부산물의 생성이 거의 없어 생성물의 분리가 용이하며 광학 순도가 우수하고 수율이 높으므로, 생산 물질에 따라서는 종래의 방법보다 우수하므로 경쟁적 우위를 점할 수 있다.

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