일반기술
화학 > 유기합성방법론 (H51)
* 원리 및 개요본 기술은 전분을 함유하는 접착제에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 비닐아세테이트계 화합물에 접착 능력을 갖는 천연물질인 전분을 일정량 첨가하여 접착제를 제조함으로써, 습기를 받아도 변하지 않고 잘 견디며 접착성 및 안정성이 향상되고 경제적이며 작업시 인체 유해성을 감소시킬 수 있는 접착제에 관한 것이다.*기존 기술의 문제점1)비닐아세테이트 모노머의 결합에 의해 제조된 비닐아세테이트 레진 에멀젼은 가장 널리 사용되는 접착제이다. 이러한 비닐아세테이트계 접착제는 점도가 온도에 민감하여 온도가 낮은 경우 점성이 떨어져 사용하기 불편하며 습기에 대한 저항성이 떨어져 장시간 사용시 접착력이 매우 감소하게 된다.2) 이와 같은 문제점을 해결하기 위해 접착력을 갖는 수용성 전분을 단순히 혼합시킨 접착제가 개발되었으나 이러한 접착제는 접착성과 안정성 면에서 불리한 단점이 있다. *본기술의 독창성본 기술은 비닐아세테이트계 화합물에 접착 능력을 갖는 천연물질인 전분을 일정량 첨가하여 다른 화합물인 접착제를 제조하면 비닐아세테이트와 전분이 화학적으로 결합되어 안전한 액체 상태의 접착제를 얻을 수 있다.*특징 및 장점1) 본 기술은 내습성, 접착성 및 안정성이 향상되고 경제적이며 작업시 인체 유해성을 감소시킬 수 있는 전분을 함유하는 접착제를 제공한다. 2) 본 기술에 따른 전분 함유 접착제는 비닐아세테이트계 화합물을 접착제로 사용하였을 경우 온도에 따른 점도 변화 및 습기에 대한 저항성이 떨어지는 문제점을 해결하여 접착성 및 안정성이 개선된 접착제이다. 3) 전분을사용하여 인체에 유해하지 않는 효과가 있다.
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- 인하대학교
- 등록일
- 2006-03-16
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일반기술
화학 > 유기합성방법론 (H51)
* 원리 및 구성 본 기술은 니켈과 알루미늄을 첨가하여 반응시켜 양질의 Ni3Al 를 화학적으로 합성하는 혼합용융염에서의 Ni3Al 화합물 합성방법에 관한 것으로서, AlCl3 , NaCl, KCl의 둘 이상으로 이루어진 혼합용융염 중 어느 하나를 혼합기에서 혼합용융염 혼합하고 니켈공급원과 알루미늄분말의 Al/Ni 몰비를 1.2∼1.6 으로 하여 정량한 후 혼합기에서 반응물을 혼합한다. 혼합된 혼합용융염을 고순도 알루미나 용기에 넣어 가열장치에 안착시킨 후 질소가스를 연속적으로 주입하여 반응분위기를 조성하고 혼합용융염의 온도를 300∼800℃ 정도로 상승시키면서 교반한다. 반응물을 고순도 알루미나 용기에 공급하는 하고 1∼5시간 교반하여 Ni3 A를 생성, 고순도 알루미나 용기 내 온도를 상온으로 냉각시키고 생성물을 분리하기 위해 혼합용융염을 물로 녹이면서 고상의 Ni 3 Al 를 걸러 건조하여 Ni3Al 화합물을 얻어낸다. * 개발 배경 현재 Ni3Al 을 포함한 대부분의 Ni-Al금속간 화합물은 고상 소결법, 용융 금속을 이용한 급속 냉각법 또는 고온자전 합성법 등의 다양한 방법으로 제조되고 있으나, 대부분 고상에서 반응이 진행되기 때문에 반응 중에 생성되는 금속간 화합물의 결정립 생성 속도 및 성장 속도를 조절하기 어려우며, 특히 제조된 입자의 크기가 수 마이크로 미터에서 수백 마이크로미터 사이로 크며, 입자크기 분포 역시 상당히 광범위하게 분포하므로 금속간 화합물의 우수한 기계적 특성을 발휘하기 어려운 문제점이 있었다.* 중요성 및 독창성 본 기술은 혼합용융염에서 서브마이크론 크기의 Ni3Al 을 생성시켜 니켈 입자에 분산 첨가하여 용융탄산염 연료전지용 연료전극을 제조할 경우 분산강화 효과에 의하여 다공성 전극의 크립저항성을 향상시킬 수 있는 뛰어난 효과가 있다.* 주요 적용 제품- Ni3Al 화합물 합성* 특징 및 장점- 용융탄산염 연료전지용 연료전극을 제조할 경우 미세 입자의 Ni3Al 에 의한 분산강화 효과에 의하여 다공성 전극의 크립저항성을 향상시킬 수 있다.
- 보유기관
- 고려대학교
- 등록일
- 2006-05-18
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일반기술
화학 > 유기합성방법론 (H51)
본 발명은 말단에 관능기를 갖는 옥소 가교형 프탈로시아닌 화합물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 750~940㎚의 근적외선 영역의 파장대에서 높은 흡수능을 가져 근적외선 흡수제로 유용하게 사용될 수 있으며, 전하발생 재료로서 광감도 및 전기 특성에 대한 다양한 특성을 가지며 잉크젯 프린팅 재료, 일정한 파장을 차단하는 필터기능, 광 전도성 재료, 광기록 재료, 유기 전계 발광 소자용 재료 등에 유용하게 사용될 수 있는 말단에 관능기를 갖는 옥소 가교형 프탈로시아닌 화합물 및 그 제조방법에 관한 것이다.본 발명으로 제조된 말단의 관능기를 갖는 옥소 가교형 프탈로시아닌 화합물은 기존의 공지된 프탈로시아닌 화합물과는 다른 가교된 구조를 갖는 화합물로서, 이렇게 가교된 옥소 가교형 프탈로시아닌 화합물은 750~940㎚의 근적외선 영역의 파장을 높은 흡수능으로 흡수하는 특성을 가지고 있어 근적외선 흡수제에 유영하게 사용될 수 있다. 그에 따라 본 발명에서는 상기한 구조를 갖는 옥소 가교형 프탈로시아닌은 내광성, 내열성, 내후성, 내약품성 등의 성능이 우수하고 다른 잉크의 성분들과 혼합성이 좋고 마찰성과 마모성이 적으며 우수한 전기적 특성을 나타낼 수 있다.
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- 호서대학교
- 등록일
- 2006-05-12
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일반기술
화학 > 유기합성방법론 (H51)
유기전기발광소자에 사용되는 핵심 재료는 물질구조적 측면에서 크게 두 가지로 구분된다. 즉, 중금속을 포함하며 색소분자라 불리는 저분자 유기 소재와 π-공역의 (conjugated) 도전성 고분자 소재이다. 최근, 저분자 유기 소재의 경우에 있어서는, 스핀-궤도 결합이 커서 그 속에 단일항 여기자가 삼중항 상태로 계간교차(intersystem crossing)를 할 수 있으며 삼중항 상태의 여기자가 인광을 통하여 빛을 내는 원리를 이용하여, 적(red), 녹(green), 청(blue), 삼원색의 발광효율을 비약적으로 향상시킨 소재(예: fac-tris(2-phenylpyridine)iridium(Ⅲ) [Ir(PPy)3] 및 그 유도체, Inorganic Chemistry, 40, 1704 (2001))가 연구 개발되고 있다. 또한 기존의 저분자 발광 소재를 핵(core)으로 하여 그 주위에 가교그룹(branching group)과 표면그룹(surface group)으로 구성된 유기 덴드론(dendron)을 둘러싸 만든 덴드리머(dendrimer)에 관한 연구도 진행되고 있는데, 이러한 덴드리머의 경우 한 물질이 발광 기능과 전자 수송 및 정공 수송 기능을 모두 가짐으로써 소자의 제조 공정을 획기적으로 단순화시킬 수 있다는 장점을 가지고 있다. 이 외에도 저분자 및 고분자 핵심 소재 제조와 관련하여 스타-버스트(star-burst)형 아민류, 스피로(spiro) 화합물, 공역 디엔 부분(conjugated diene moiety)을 포함하는 티오펜(thiophene) 화합물, 벤조트리아졸(benzotriazole)기를 가지는 티오펜(thiophene) 화합물, 공역 디에닐 티오펜 올리고머(conjugated dienyl thiophene oligomer), 벤조트리아졸(benzotriazole)을 포함하는 폴리티오펜 (polythiophene)류, 기타 헤테로계를 포함하는 폴리티오펜(polythiophene)류 등도 연구되고 있다. 이처럼 유기발광소자의 재료의 개발에 있어서 급격한 발전이 계속되고 있으며, 소자의 용도를 보다 확대하기 위해 발광 효율 또는 내구성을 향상시키거나 전색 디스플레이의 개발을 위한 재료의 개발이 적극적으로 이루어지고 있다.본 기술은 삼중항 상태의 여기자가 인광을 통하여 빛을 내는 원리를 이용하여 유기전기발광소자의 발광효율을 향상시킬 수 있는 새로운 유기금속 화합물을 제공한다.본 기술에 의한 유기금속 화합물은 증발(evaporation)과 같은 방법에 의해 저분자 물질에 도핑되어, 양극 투명전극층 ITO/ 정공수송층/ (유기발광층 호스트 물질 + 본 발명에 의한 유기금속 화합물)/ 전자수송층/ 금속음극층의 구조를 갖는 유기발광소자, 또는 스핀코팅과 같은 방법에 의해 고분자 물질에 도핑되어 양극 투명전극층 ITO/ 완충층 / (유기발광층 호스트 고분자 + 본 발명에 의한 유기금속 화합물)/ 금속음극층의 구조를 갖는 유기발광소자 제조에 이용될 수 있다. 본 기술은 황색의 광발광 특성을 갖는 유기금속 화합물에 관한 것으로서, 본 발명에 의한 유기금속 화합물은 유기전기발광소자(OLED), 전계효과 트랜지스터 (field effect transistor), 광다이오드(photodiode), 광기전셀(solar cell), 유기 레이저 및 레이저 다이오드(LD) 등의 발광물질로 응용될 수 있다.
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- 포항공과대학교
- 등록일
- 2006-05-18
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일반기술
화학 > 유기합성방법론 (H51)
본 발명은 다이아조 나프토퀴논 술포닐(Diazo naphthoquinone sulfonyl)기를 갖는 칼릭스 유도체를 이용한 감광물질의 합성 및 공중합형 노블락 수지가 포함된 양각형의 감광성 수지의 조성물에 관한것이다. 본 발명으로 고수율, 고순도의 감광제를 합성할 수 있다. 발라스트로 작용하는 칼릭스[4]리소시렌,칼릭스[4]피로갈렌은 각각 8, 12개의 수산화기를 갖고 있어서 2-다이아조-1-나프토퀴논-5-술포닐클로라이드 양의 조절로 쉽게 치환되는 2-다이아조-1-나프토퀴논-5-술포닐기의 비율을 조절 할 수 있다. 이로 인해 용해도 조절이 매우 용이한 장점을 가지고 있다.본 발명은 합성수율이 높고 고순도의 감광제를 쉽게 얻을 수 있다. 또한 발라스트로 작용하는 칼릭스[4]리소시렌 혹은 칼릭스[4]피로갈렌은 각각 8, 12개의 수산화기를 가지고 있기 때문에 2-다이아조-1-나프토퀴논-5-술포닐 클로라이드를 넣어주는 양을 조절함으로써 쉽게 2-다이아조-1-나프토퀴논-5-술포닐기가 치환되는 비율을 조절 할 수 있으며 이로 인해 용해도 조절이 매우 용이한 장점을 가지고 있다. 본 발명품을 이용하여 노광할 경우 기존의 상용화된 물질에 비하여 훨씬 높은 해상도를 나타내며 감도 또한 2배 이상 높일 수 있다. 따라서 상기 발명을 PS(예비감광)판, 인쇄회로기판, 컬러 음극선관 및 다른 디스플레이관, 스크린인쇄 및 미세화상용 포토레지스트에 응용 할 경우 제조하기 간편하고 용해성이 우수하여 도막을 형성한 후 결정이 석출되는 문제점을 해결 할 수 있다.
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- 한양대학교
- 등록일
- 2006-05-22
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일반기술
화학 > 유기합성방법론 (H51)
본 발명은 천연망간광석을 이용한 탈황 및 재생방법에 관한 것으로, 가격이 기존의 아연계 탈황제보다 저렴하며 탈황성능 또한 우수한 천연망간광석을 이용한 탈황제를 황화반응한 후에 중저온 영역에서 재생반응을 할 때, 금속산화물로 재생되는 반응보다 황화합물 형성반응 속도가 우세한 열역학적 성질을 새로운 재생가스 조합으로 산화반응이 더 우세하도록 개선한 것으로, 이를 통해 천연망간광석 탈황제의 반복사용에 따른 탈황반응능력 감소를 방지할 수 있는 효과가있다.상기에서 설명한 바와 같이, 본 발명은 효율이 미분탄 연소발전보다 우수하며 환경 오염 물질이 적게 발생되는 석탄가스화 복합발전 가스 정제부의 탈황제로 이용할 경우 중저온 영역으로 황화 재생 반응 온도를 맞춤으로써 장치 재질의선택의 폭이 넓어지는 경제적 효과를 얻을 수 있으며, 본 발명의 가스 조합을 이용할 경우 탈황제의 성능 면에서도 100g의 탈황제당 평균 25g 의 황과 반응하는 기존의 아연계 탈황제의 70% 성능을 가지고 있으며 우수한 재생성능을 가지는 탈황제로 대체 이용이 가능하고, 천연망간광석을 탈황제의 원료로 사용하였기 때문에 제조단가가 저렴하다. 이를탈황제로 이용한다면 발전소에 사용되는 막대한 양의 탈황제 양을 생각할 때 우수한 경제성을 예측할 수 있으므로, 본- 4 -공개특허 특2002-0094344발명은 장래에 사용할 석탄가스화 복합 발전 가스 정제부의 탈황제 이용시 열효율면이나 경제성면에서 성능이 아주 우수한 산업상 매우 유용한 발명인 것이다.
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- 고려대학교
- 등록일
- 2007-03-15
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일반기술
화학 > 유기합성방법론 (H51)
클레이-폴리우레탄 나노복합재가 제공된다.본 발명에 따른 클레이-폴리우레탄 나노복합재는 디이소시아네이트 화합물을 기준으로 클레이 0.5∼5중량%를 포함하며,상기 디이소시아네이트 화합물과 상기 클레이의 실란올 작용기가 공유결합으로 연결되어 있는 클레이 함유-디이소시아네이트 화합물과; 폴리올을 반응시켜 제조되는 것을 특징으로 한다. 본 발명에 따른 클레이-폴리우레탄 나노 복합재는 폴리우레탄이 상기 클레이의 층상에 삽입된 구조인 것이 아니라, 층상을 완전히 박리시킨 구조이기 때문에, 순수한 폴리우레탄에 비하여 물성이 우수하며, 발포시킨 경우에도 기계적 강도, 난연성 등의 물성이 통상적인 폴리우레탄 폼보다 현저히 향상된다.상기에서 살펴본 바와 같이, 본 발명에 따른 클레이-폴리우레탄 나노 복합재는 폴리우레탄이 상기 클레이의 층상에 삽입된 구조인 것이 아니라, 클레이의 층과 층 사이를 완전히 박리시킨 구조이기 때문에, 순수한 폴리우레탄에 비하여 물성이우수하며, 발포시킨 경우에도 기계적 강도, 난연성 등의 물성이 통상적인 폴리우레탄 폼보다 현저히 향상된다. 또한, 본 발명에 따른 제조방법은 종래기술과는 달리, 폴리우레탄 내의 클레이가 거의 완벽하게 박리된 상태로 존재하도록 함으로써폴리우레탄의 물성을 현저히 향상시킬 수 있다.
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- 고려대학교
- 등록일
- 2007-03-15
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일반기술
화학 > 유기합성방법론 (H51)
본 발명은 라세믹 알케닐 에스테르로부터 키랄 에스테르를 제조하는 방법을 제공한다. 상기 제조방법은 알케닐 에스테르와, 상기 알케닐 에스테르의 환원반응과 라세미화 반응을 촉진시키는 화학식 1 내지 2의 루테늄 착물과, 상기 라세믹 알케닐 에스테르의 하나의 에난소머를 선택적으로 아실화시키는 리파아제와, 상기 루테늄 착물에 하이드라이드를 공급하는 환원제를 혼합 및 반응시키는 것을 특징으로 한다. 본 발명에 따르면, 다양한 구조를 갖는 알케닐 에스테르로부터 1단계 반응을 거쳐 광학순도 특성이 우수한 키랄 에스테르를 높은 합성수율로 얻을 수 있다. ; [화학식 1] [IMAGE 1] ; 상기식중, Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , Y 5 , Y 6 , Y 7 , Y 8 , Y 9 , Y 10 , Y 11 , Y 12 는 서로에 관계없이 단일결합을 나타내거나, 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기를 나타내고 X는 Br, Cl 또는 I이고, Q는 H, Br, Cl 또는 I이고,; [화학식 2] [IMAGE 2] ; 상기식중, Ph은 페닐기를 나타낸다. 다음 화학식 6의 알케닐 에스테르와, 상기 알케닐 에스테르의 환원반응과 라세미화 반응을 촉진시키는 화학식 1 내지 2의 루테늄 착물과, 상기 라세믹 알케닐 에스테르의 하나의 에난소머를 선택적으로 아실화시키는 리파아제와, 상기 루테늄 착물에 하이드라이드를 공급하는 2,6-디메틸헵탄-4-올, 수소 및 개미산으로 이루어진 군으로부터 선택된 환원제를 혼합 및 반응시켜서 다음 화학식 100의 키랄 에스테르를 제조함을 특징으로 하는 키랄 에스테르의 제조방법. [화학식 1] [IMAGE 27] 상기식중, Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , Y 5 , Y 6 , Y 7 , Y 8 , Y 9 , Y 10 , Y 11 , Y 12 는 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기를 나타내고 X는 Br, Cl 또는 I이고, Q는 H, Br, Cl 또는 I이다. [화학식 2] [IMAGE 28] [화학식 6] [IMAGE 29] [화학식 100] [IMAGE 30] 상기 화학식 6 및 화학식 100에서 R 1 , R 2 및 R 3 는 서로 독립적으로 비치환된 또는 치환된 C 1 -C 10 의 알킬기, 비치환된 또는 치환된 C 6 -C 10 의 아릴기, 비치환된 또는 치환된 C 3 -C 10 의 사이클로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 경우에 따라서 R 1 과 R 2 , R 1 과 R 3 , R 2 와 R 3 는 서로 연결된 형태일 수 있으며, 상기 알킬기, 아릴기 또는 싸이클로알킬기는 할로겐원자, C 1 -C 10 의 알콕시기 및 시안기 중에서 선택된 치환체가 치환될 수 있다.
- 보유기관
- 포항공과대학교
- 등록일
- 2007-08-10
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일반기술
화학 > 유기합성방법론 (H51)
본 발명은 라세믹 알릴 알콜로부터 키랄 알릴 에스테르를 제조하는 방법을 제공한다. 이 제조방법은 라세믹 알릴 알콜과, 상기 라세믹 알릴 알콜의 라세미화 반응을 촉진시키는 화학식 1의 루테늄(II) 착물과, 상기 라세믹 알릴 알콜중의 하나의 에난소머를 선택적으로 아실화시키는 리파아제와, 상기 에난소머에 아실기를 공급하는 아실 주게를 혼합 및 반응시키는 것을 특징으로 한다. 본 발명에 따르면, 라세믹 혼합물 형태이면서 다양한 구조를 갖는 알릴 알콜로부터 1단계 반응을 거쳐 광학순도 특성이 우수한 키랄 알릴 에스테르를 높은 합성수율로 얻을 수 있다. 본 발명의 제조방법에 따라 합성된 키랄 알릴 에스테르는 키랄 농약, 의약 및 천연 화합물의 제조시 중간체로서 매우 유용하다.; [화학식 1] [IMAGE 1] ; 상기식중, Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , Y 5 , Y 6 , Y 7 , Y 8 , Y 9 , Y 10 , Y 11 , Y 12 는 서로에 관계없이 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기를 나타내고, X는 Br, Cl 또는 I이고, Q는 H, Br, Cl 또는 I이다. 하기 구조식으로 표시되는 라세믹 알릴 알콜과, 상기 라세믹 알릴 알콜의 라세미화 반응을 촉진시키는 화학식 1의 루테늄(II) 착물과, 상기 라세믹 알릴 알콜중의 하나의 에난소머를 선택적으로 아실화시키는 리파아제와, 상기 에난소머에 아실기를 공급하는 아실 주게인 아릴 에스테르(R 5 COOR)를 혼합 및 반응시키는 것을 특징으로 하는 키랄 알릴 에스테르의 제조방법. [IMAGE 31] <라세믹 알릴 알콜> 상기식중, R 1 은 탄소수 1 내지 3의 알킬기이고, R 2 과 R 3 은 서로 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 2의 알킬기이고, R 4 는 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 하기 구조식으로 표시되는 그룹중에서 선택된 하나이고, R 5 는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이고, R은 아릴기를 나타낸다. [IMAGE 32] [화학식 1] [IMAGE 33] 상기식중, Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , Y 5 , Y 6 , Y 7 , Y 8 , Y 9 , Y 10 , Y 11 , Y 12 는 서로에 관계없이 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기를 나타내고, X는 Br, Cl 또는 I이고, Q는 H, Br, Cl 또는 I이다.
- 보유기관
- 포항공과대학교
- 등록일
- 2007-08-10
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일반기술
화학 > 유기합성방법론 (H51)
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물과 저급알코올, 단당류 또는 다당류에 란탄족 촉매를 반응시킴으로써 입체선택적으로 β-D-만노피라노시드(mannopyranoside)를 합성하는 제조방법을 제공한다. ; [화학식 1] [IMAGE 1] ; 상기 식에서, R 1 은 수소, C 1 내지 C 6 의 저급알킬기 또는 페닐유도체를 나타내고; R 2 는 수소, 알킬옥소, 알킬옥시아세틸 또는 알킬옥소아세틸기를 나타내고, 여기서 알킬이란 C 1 내지 C 6 의 저급알킬을 의미하며; R 3 , R 4 및 R 5 는 서로 독립적으로 수소 또는 히드록시기의 보호기를 나타내며; n은 0, 1 또는 2의 정수를 나타낸다.; 본 발명에 따르는 제조방법은 란탄족 촉매를 이용함으로써 비교적 간단한 조작으로 β-입체선택성을 높일 수 있다는 장점이 있다. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물과 화학식 2로 표시되는 화합물을 화학식 3으로 표시되는 첨가제 존재하에서 반응하여 화학식 4로 표시되는 화합물의 제조방법. [화학식 1] [IMAGE 5] [화학식 2] ROH [화학식 3] Ln ℓ X m [화학식 4] [IMAGE 6] 상기 식들에서, R 1 은 수소, C 1 내지 C 6 의 저급알킬기 또는 페닐유도체를 나타내고; R 2 는 수소, 알킬옥소, 알킬옥시아세틸 또는 알킬옥소아세틸기를 나타내고, 여기서 알킬이란 C 1 내지 C 6 의 저급알킬을 의미하며; R 3 , R 4 및 R 5 는 서로 독립적으로 수소 또는 히드록시기의 보호기를 나타내며; ROH는 C 1 내지 C 6 의 저급알코올, 단당류 또는 다당류를 나타내고; Ln은 란탄족 원소를 나타내며; X는 할로겐 원소, 트리플루오로메탄술포네이트(OTf), 히드록시(OH), 니트로(NO 3 ), 산소(O), 아세톡시(CH 3 CO 2 ), 술포네이트(SO 4 ) 등의 리간드를 나타내며; ℓ은 1 또는 2의 정수; m은 2, 3, 또는 4의 정수; n은 0, 1 또는 2의 정수를 나타낸다.
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- 포항공과대학교
- 등록일
- 2007-08-10
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일반기술
화학 > 유기합성방법론 (H51)
본 발명은 하기 화학식을 가지는 항 바이러스성 효능이 뛰어난 이소옥사졸린(화학식 1) 또는 이소옥사졸(화학식 2) 및 그 합성 방법을 제공한다:; [화학식 1] [IMAGE 1] ; 상기 식중, R은 수소 또는 C1-C5의 알킬기, R'은 C1-C10의 수소, 알킬기 또는 아릴기, X 및 Y는 수소 또는 보호기이다;; [화학식 2] [IMAGE 2] ; 상기 식중, R은 수소, 할로겐 원소, 또는 C1-C5의 알킬기, R'은 수소, C1-C10의 알킬기 또는 아릴기, X 및 Y는 수소 또는 보호기이다.(A) 아미노산으로부터 N이 TERT-부톡시카르보닐기로 보호된 아미노 에스테르를 합성하고, 이 에스테르를 환원시켜 N-보호된 아미노 알데히드를 합성하고, 이로부터 N-보호된 아미노 알도옥심(ALDOXIME)을 합성하는 단계; (B) 피리미딘 염기에 있는 아미노기 N 1 및 N 3 를 벤질 또는 트리메틸실릴로 모두 보호한 후 약산과 반응시켜 하나의 보호기를 제거하여 N 3 -보호된 피리미딘 염기를 합성하는 단계; (C) 상기 피리미딘 염기로부터 미쯔노부 반응 조건하에서 알릴 알코올로 처리하여 N 1 -알릴 N 3 -벤조일 피리미딘(우라실/티민) 또는 유사한 반응 조건하에서 프로파르길 알코올로 처리하여 N 1 -프로파르길 N 3 -벤조일 피리미딘(우라실/티민/5-플루오로우라실)을 합성하는 단계; 및 (D) 상기 N 1 -알릴 N 3 -벤조일 피리미딘(우라실/티민) 또는 N 1 -프로파르길 N 3 -벤조일 피리미딘(우라실/티민/5-플루오로우라실)을 상기 아미노 알도옥심과 [3+2] 고리더함반응시키는 단계를 포함하는 화학식 1의 이소옥사졸린 또는 화학식 2의 이소옥사졸 합성방법: <화학식 1> 상기 식중, R은 수소 또는 C1-C5의 알킬기, R'은 수소, C1-C10의 알킬기 또는 아릴기, X 및 Y는 수소 또는 보호기이다. <화학식 2> 상기 식중, R은 수소, 할로겐 원소, 또는 C1-C5의 알킬기, R'은 수소, C1-C10의 알킬기 또는 아릴기, X 및 Y는 수소 또는 보호기이다.
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- 포항공과대학교
- 등록일
- 2007-08-10
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화학 > 유기합성방법론 (H51)
본 발명은 항균제, 항암제, 항생제, 소염제, 위궤양제, 동맥경화 치료제 및 면역억제제, 고혈압 치료제, 에이즈 치료제 등에 이용될 수 있는 β-아미노-α-히드록시 카르본산 및 그의 에스테르를 포함한 유도체의 제조 방법에 관한 것이다.; 본 발명에 따른 방법을 사용하면 하나의 출발물질로부터 두가지 β-아미노-α-히드록시 카르본산을 높은 입체 선택성으로 얻을 수 있다. 즉 아미노기의 보호기 종류를 달리함으로써 입체조절에 의한 환원 반응과 가교결합에 의한 환원 반응을 선택적으로 수행하여 syn과 anti 이성질체를 목적하는 바에 따라 얻을 수 있는 장점을 가지며 또한 반응 단계가 용이하고 수율이 우수하여 경제성이 매우 뛰어나다. 하기 화학식 2의 화합물의 산화반응에 의하여 화학식 1의 β-아미노-α-히드록시 카르본산 및 그 유도체를 제조하는 것을 특징으로 하는 방법: <화학식 1> [IMAGE 14] <화학식2> [IMAGE 15] 상기 식중, n은 0 또는 1이고, R 1 은 수소, C1-C8의 알킬기, 페닐기, 또는 벤질기이고, R 2 는 수소 또는 히드록시기의 보호기이고, R 3 는 수소 또는 아민기의 보호기이고, R 4 는 C1-C20의 알킬기, C3-C20의 사이클로알킬기, 페닐기 또는 벤질기이며, R 5 는 수소, C1-C10의 알킬기 또는 페닐기이며, X는 CH 3 COO, HCOO, HO 2 CCH(OH)CH(OH)COO, CH 3 SO 3 , CF 3 CH 3 COO, CH 3 C 6 H 5 SO 3 , Cl, HSO 4 , 또는 H 2 PO 4 이고, *는 키랄탄소를 의미한다.
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화학 > 유기합성방법론 (H51)
본 발명은 키랄 아민의 제조 방법에 관한 것으로서, 이 제조 방법은 하기 화학식 I로 표시되는 케톡심, 팔라듐, 리파아제, 아실기 주게 화합물 및 3차 아민을 반응시켜 하기 화학식 IV의 아미드를 제조하고, 상기 아미드를 가수분해하는 공정을 포함한다. ; [화학식 I]; [IMAGE 1] ; [화학식 IV]; [IMAGE 2] ; (상기 화학식 I 및 IV에서,; R 1 은 수소, 알킬기, 알콕시기, 페닐기, 알킬기로 치환된 페닐기이고,; R 2 와 R 3 는 수소 또는 알킬기이거나, R 2 와 R 3 가 연결된 고리로서, 여기에서, 상기 알킬기는 수소, 산소, 질소, 황 또는 할로겐이 치환된 C 1 내지 C 3 의 알킬기이고, 상기 R 2 -R 3 의 연결 고리는 -(CH 2 ) n -X-로 표시되며, n은 1 내지 3의 자연수이고, X는 메틸렌기, 산소, 황 혹은 질소 원자이며, ; Y는 -CH=CH-, -CH=N-, 황 또는 산소이고,; R 4 는 산소 또는 할로겐으로 치환된 C 1 내지 C 5 의 알킬기이다.); 본 발명의 제조 방법은 금속 촉매인 팔라듐과 바이오 촉매인 리파아제를 혼용하여 비키랄성 기질인 케톡심으로부터 키랄 아민을 아미드 형태로 입체 선택적으로 만들 수 있으며, 본 발명에 따른 키랄 아민의 합성 방법은 종래 기술과 달리 금속 촉매와 바이오 촉매를 혼용하는 새로운 기술로 비교적 제조가 쉬운 케톡심을 기질로 사용하고, 광학 순도가 높은 키랄 아민을 좋은 수율로 제공한다는 잇점을 갖는다.; 본 발명의 합성 방법은 다양한 구조의 이차 아민의 합성에 적용 가능한 범용성이 큰 합성법으로, 기존의 순수한 화학적 합성법이나 생화학적 합성법을 대체할 수 있다. 본 발명을 통해 제조가능한 키랄 아민은 다양한 키랄 의약이나 정밀 화학 제품의 중간체 원료로 유용하게 사용될 수 있다. 하기 화학식 I로 표시되는 케톡심, 팔라듐 촉매, 리파아제, 아실기 주게 화합물 및 3차 아민을 유기 용매 중에서 반응시켜 하기 화학식 IV의 아미드를 제조하고; 상기 아미드를 가수분해하는 공정을 포함하는 키랄 아민의 제조 방법. [화학식 I] [IMAGE 18] [화학식 IV] [IMAGE 19] (상기 화학식 I 및 IV에서, R 1 은 수소, 알킬기, 알콕시기, 페닐기, 알킬기로 치환된 페닐기이고, R 2 와 R 3 는 수소 또는 알킬기이거나, R 2 와 R 3 가 연결된 고리로서, 여기에서, 상기 알킬기는 수소, 산소, 질소, 황 또는 할로겐이 치환된 C 1 내지 C 3 의 알킬기이고, 상기 R 2 -R 3 의 연결 고리는 -(CH 2 ) n -X-로 표시되며, n은 1 내지 3의 자연수이고, X는 메틸렌기, 산소, 황 혹은 질소 원자이며, Y는 -CH=CH-, -CH=N-, 황 또는 산소이고, R 4 는 산소 또는 할로겐으로 치환된 C 1 내지 C 5 의 알킬기로 표시된다.)
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화학 > 유기합성방법론 (H51)
본 발명은 이온성 액체로 코팅된 효소(여기서, 상기 이온성 액체는 약 150℃ 이하의 온도에서 액상으로 존재하는 유기염임)에 관한 것이다. 본 발명의 이온성 액체로 코팅된 효소는 효소의 기능, 예를 들어 리파아제의 경우 이온성 액체로 코팅되면 입체 선택성과 안정성이 월등히 향상된다. 또한 이온성 액체로 코팅된 효소는 재사용시에도 그 광학순도 특성, 입체 선택성, 활성이 감소되지 않는다. 상기 코팅된 효소는 키랄 농약, 의약, 천연 화합물 등의 합성에 필요한 키랄 중간체의 제조를 위한 촉매로 유용하게 사용될 수 있다. 이미다졸륨(Imidazolium), 피리디늄(Pyridinium), 피리다지늄(Pyridazinium), 피리미디늄(Pyrimidinium), 피라지늄(Pyrazinium), 피라졸륨(Pyrazolium), 티아졸륨(Thiazolium), 옥사졸륨(Oxazolium), 및 트리아졸륨(Triazolium)으로 이루어진 군에서 선택되는 화합물 또는 이들의 치환된 화합물의 양이온과 비스(퍼플루오로에틸설포닐)이미드(N(C 2 F 5 SO 2 ) 2 - , Beti), 비스(트리플루오로메틸설포닐)이미드)(N(CF 3 SO 2 ) 2 - , Im), 트리스(트리플루오로메틸설포닐메타이드(C(CF 3 SO 2 ) 2 - ), 트리플루오로메탄설폰이미드, 트리플루오로메틸설폰이미드, 트리플루오로메틸설포네이트, AsF 6 - , ClO 4 - , PF 6 - , 및 BF 4 - 으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나의 유기 또는 무기 음이온을 포함하는, 상온에서 고체이고 녹는점보다 높은 온도에서는 액체로 존재하는 이온성 액체로 코팅되고, 상기 이미다졸륨 양이온을 포함하는 이온성 액체는 하기 화학식 1을 가지는 것인 리파아제: [화학식 1] [IMAGE 4] 상기 식에서 X는 페닐기, 치환된 페닐기, 메타아크릴로일 에스테르(methacryloyl ester), OCOCH 3 , CO 2 CH 3 , 및 CN으로 이루어진 군에서 선택되고, Y는 BF 4 또는 PF 6 이고, n은 2 내지 5의 정수임.
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화학 > 유기합성방법론 (H51)
본원 발명은 하기 일반식 I의 뉴클레오시드 유도체 젤레이터 화합물 및 그 제조방법에 관한 것이다.; ; [IMAGE 1] ; 상기 식에서,; R 1 은 C 5 - C 15 알킬이고;; R 2 는 수소 또는 TBDMS이고;; X는 아미드(-C(O)NH-) 또는 에스테르(-C(O)0-)이고;; Y는 수소 또는 하이드록시기이고;; B는 아데닌, 구아닌, 시토신, 우라실, 또는 티민이다. 하기 일반식 I의 뉴클레오시드 유도체 젤레이터 화합물: [IMAGE 9] 상기 식에서, R 1 은 C 5 - C 15 알킬이고; R 2 는 수소 또는 TBDMS(Tert-butyldimethyl Silyl)이고; X는 아미드(-C(O)NH-)이고; Y는 수소 또는 하이드록시이고; B는 아데닌, 구아닌, 시토신, 우라실, 또는 티민이다.
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화학 > 유기합성방법론 (H51)
본 발명은 신규의 루테늄 착화합물에 관한 것으로, 특히 키랄 알콜 라세미화에 촉매로서 유용하게 사용할 수 있는 하기 화학식 1의 아미노시클로펜타디에닐 루테늄 착화합물에 관한 것이다. 본 발명의 루테늄 착화합물은 라세미화 반응에 있어서 촉매로서의 기능이 훨씬 향상된 것으로, 실온에서도 활성을 나타내어 수소 매개체 없이도 빠른 시간 내에 키랄 알콜에 대해서 라세미화 반응을 잘 일으켜 키랄성 알콜의 라세미화 촉매로 유용하게 사용될 수 있다.; [화학식 1] [IMAGE 1] ; 상기 식에서, R 1 은 독립적으로 페닐기, 치환된 페닐기 또는 C 1-5 알킬기를 나타내고, R 2 는 수소, 페닐기, 치환된 페닐기, C 1-5 알킬 또는 치환된 C 1-5 알킬기, C 3-5 시클로알킬기, C 2-5 알케닐기, C 2-5 알키닐기를 나타내며, X, Y 및 Z는 임의의 치환체로서, 치환되는 경우, 각각 독립적으로 수소, 카르보닐기, 포스핀기 또는 할로겐 원자이다. 하기 화학식 1의 루테늄 착화합물: 화학식 1 [IMAGE 5] 상기 식에서, R 1 은 독립적으로 페닐기, 치환된 페닐기 또는 C 1-5 알킬기를 나타내고, R 2 는 수소, 페닐기, 치환된 페닐기, C 1-5 알킬 또는 치환된 C 1-5 알킬기, C 3-5 시클로알킬기, C 2-5 알케닐기, C 2-5 알키닐기를 나타내며, X, Y 및 Z는 임의의 치환체로서, 치환되는 경우 각각 독립적으로 수소, 카르보닐기, 포스핀기 또는 할로겐 원자이고, 이때 상기 페닐기의 치환체는 C 1-5 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 할로겐 원자, 니트로기, 니트로소기, 아민기, 아미드기, 히드록시기, 티올기 및 설파이드기 중에서 선택된 1종 또는 2종이며, 상기 알킬기의 치환체는 아릴기, C 1-5 알콕시기, 할로겐 원자, 니트로기, 니트로소기, 아민기, 아미드기, 히드록시기, 티올기 및 설파이드기 중에서 선택된 1종 내지 3종이다.
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화학 > 유기합성방법론 (H51)
본 발명은 키랄 알콜을 동적 속도론적으로 분할하는 방법에 관한 것으로서, 구체적으로는 하기 화학식 1의 아미노시클로펜타디에닐 루테늄을 금속 촉매로 사용하여 키랄 알콜을 효소 촉매, 아실 주게 물질, 첨가제 및 염기의 존재 하에 용매 중에서 반응시켜 각각의 에난티오머로 분할하는 방법에 관한 것이다. 본 발명에 따르면 낮은 온도에서 반응이 가능하고 알케닐 아세테이트를 아실 주게 물질로 사용가능하며, 따라서 적은 량의 아실 주게 물질 및 효소를 사용하여서도 생성물의 분리가 용이하므로 공업적, 경제적으로 훨씬 유리하고 수소매개체로서의 케톤을 사용하지 않는 등의 장점이 있다. ; [화학식 1] [IMAGE 1] ; 상기 식에서, R 1 은 독립적으로 페닐기, 치환된 페닐기 또는 C 1-5 알킬기를 나타내고, R 2 는 수소, 페닐기, 치환된 페닐기, C 1-5 알킬 또는 치환된 C 1-5 알킬기, C 3-5 시클로알킬기, C 2-5 알케닐기, C 2-5 알키닐기를 나타내며, X, Y 및 Z는 임의의 치환체로서, 치환되는 경우 각각 독립적으로 수소, 카르보닐기, 포스핀기 또는 할로겐 원자이다. 금속 촉매, 효소 촉매, 아실 주게 물질 및 염기의 존재 하에 용매 중에서 키랄 화합물을 동적 속도론적으로 분할하는 방법에 있어서, 금속 촉매로서 하기 화학식 1의 루테늄 착화합물을 사용하고, 아실주게물질로서 알케닐 아세테이트를 사용함을 특징으로 하는 방법: 화학식 1 [IMAGE 5] 상기 식에서, R 1 은 독립적으로 페닐기, 치환된 페닐기 또는 C 1-5 알킬기를 나타내고, R 2 는 수소, 페닐기, 치환된 페닐기, C 1-5 알킬 또는 치환된 C 1-5 알킬기, C 3-5 시클로알킬기, C 2-5 알케닐기, C 2-5 알키닐기를 나타내며, X, Y 및 Z는 임의의 치환체로서, 치환되는 경우 각각 독립적으로 수소, 카르보닐기, 포스핀기 또는 할로겐 원자이고, 이때 상기 페닐기의 치환체는 C 1-5 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 할로겐 원자, 니트로기, 니트로소기, 아민기, 아미드기, 히드록시기, 티올기 및 설파이드기 중에서 선택된 1종 또는 2종이며, 상기 알킬기의 치환체는 아릴기, C 1-5 알콕시기, 할로겐 원자, 니트로기, 니트로소기, 아민기, 아미드기, 히드록시기, 티올기 및 설파이드기 중에서 선택된 1종 내지 3종이다.
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화학 > 유기합성방법론 (H51)
본 발명은 분자내에 케톤기와 아실옥시기를 동시에 갖고 있는 화합물; 상기 화합물의 케톤기를 알코홀기로 환원시키기 위한 수소 주개; 상기 화합물의 케톤기를 알코홀기로 환원시키는 반응과, 상기 환원으로 형성되는 라세믹 알코홀의 두 광학이성질체간의 라세미화 반응을 모두 촉진시키는 촉매인 금속 착물; 및 상기 아실옥시기의 아실기가 환원된 알코홀기로 입체선택적으로 전이되는 반응을 촉매하는 효소를 혼합하여 키랄 히드록시 에스테르(hydroxy ester)를 합성하는 방법을 제공한다. 본 발명에 따르면, 분자 내에 케톤기와 아실기를 동시에 가진 다양한 구조의 기질로부터 다단계 촉매 반응을 거쳐 광학 순도 특성이 우수한 키랄 히드록시 에스테르를 높은 합성수율로 얻을 수 있다. 본 발명의 제조방법에 따라 합성된 키랄 히드록시 에스테르는 키랄 농약, 의약 및 천연 화합물의 제조시 중간체로서 매우 유용하다. 분자내에 케톤기와 아실옥시기를 동시에 갖고 있는 화학식 4 또는 화학식 5로 표시되는 화합물; 상기 화합물의 케톤기를 알코홀기로 환원시키기 위한 수소 주개; 상기 화합물의 케톤기가 알코홀기로 환원되는 반응과, 상기 환원으로 형성되는 라세믹 알코홀의 두 광학이성질체간의 라세미화 반응을 모두 촉진시키는 촉매인 금속 착물; 및 상기 아실옥시기의 아실기가 환원된 알코홀기로 입체선택적으로 전이되는 반응을 촉매하는 효소를 유기용매와 혼합하여 화학식 1로 표시되는 키랄 히드록시 에스테르(chiral hydroxy ester)를 제조하는 방법. <화학식 4> [IMAGE 28] <화학식 5> [IMAGE 29] 상기식중, R 4 는 C1-C10의 알킬기 혹은 헤테로원자가 치환된 C1-C10의 알킬기이고, R 5 는 C1-C5의 알킬기, 헤테로 원자가 치환된 C1-C5의 알킬기, C2-C5의 알케닐기 또는 C2-C5의 알키닐기이고, n은 0 내지 10의 정수이고, m은 1 내지 6의 정수이고, X는 할로겐 원자, C1-C5의 알킬기, C2-C5의 알케닐기, C2-C5의 알키닐기, C1-C5의 알콕시기, 니트로기, 아미드기, 설포닐기 또는 하나 이상의 티오알콕시기이며, 상기 [IMAGE 30] 는, C6-C10의 아릴기 또는 C1-C10의 헤테로아릴기이다.
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화학 > 유기합성방법론 (H51)
본 발명은 이속사졸린 (isoxazoline) 고리와 불소 (fluorine)를 포함하는 거대고리 화합물 (macrocyclic compounds) 및 그의 제조방법에 관한 것으로, 디히드록시모일 클로라이드 (dihydroximoyl chloride)를 쌍극자체로 이용하고 불소를 함유하는 디아크릴레이트 (diacrylate)를 친쌍극자체로 이용하여 [3+2] 고리더함 반응을 통해 합성되는 본 발명에 따른 거대고리 화합물은 초분자 화학분야에서 호스트 (host) 물질로서 다양하게 응용될 수 있다. 유기용매 중에서 쌍극자체 전구체로서의 하기 구조식 (Ⅱ)의 디히드록시모일 클로라이드 (dihydroximoyl chloride)에 염기를 가한 후, 여기에 친쌍극자체로서의 하기 구조식 (Ⅳ)의 불소 함유 디아크릴레이트 (diacrylates)를 가하여 반응시키는 단계를 포함하는, 하기 구조식 (Ⅰ-a) 또는 (Ⅰ-b)의, 이속사졸린 고리와 다량의 불소를 포함하는 거대고리 화합물의 제조방법. <화학식 1> [IMAGE 8] (Ⅰ-a) <화학식 2> [IMAGE 9] (Ⅰ-b) (상기 식에서, n은 1 내지 10이다.) <화학식 3> [IMAGE 10] (Ⅱ) <화학식 4> [IMAGE 11] (Ⅳ)
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화학 > 유기합성방법론 (H51)
하기 화학식 1을 갖는 신규 형광 덴드리머 및 그의 제조방법이 제공된다, 본 발명의 형광 덴드리머 물질은 전자 및 광자 분야에서 사용될 수 있는 다양한 목적의 형광 물질을 합성하는데 이용될 수 있다:; <화학식 1>; ; [IMAGE 1] ; 상기 식에서, A는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기를 나타내고; X는 하기 화학식 4로 표시되는 것이다:; <화학식 4>; ; [IMAGE 2] ; 여기서, Y는 수소, 포르밀기, 아세틸기, 아미드기, 아민기, 에테르기 또는 카르복실기로부터 선택된다.하기 화학식 2로 표시되는 신규 형광 덴드리머: <화학식 2> [IMAGE 34] 상기 식에서, A는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기를 나타내고; X'는 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고; X는 하기 화학식 4로 표시되는 것이다: <화학식 4> [IMAGE 35] 여기서, Y는 수소, 포르밀기, 아세틸기, 아미드기, 아민기, 에테르기, 또는 카르복실기로부터 선택된다.
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