일반기술
화학 > 전이금속화학·착물화학
본 발명은 말단에 폴리아민기가 치환된 폴리암모늄 덴드리머, 그 제조방법 및 이의 용도를 제공한다. 또한, 본 발명은 상기 덴드리머의 말단에 있는 폴리아민기와 쿠커비트릴간의 자기 조립 착물인 유사로택산 덴드리머 유도체, 그 제조방법 및 이의 용도를 제공한다. 상기 폴리암모늄 덴드리머 및 유사로택산 덴드리머 유도체는 덴드리머 내부에 생화학적 활성물질을 가두어 포집할 수 있고 이 형성된 착물이 해리되면서 내부에 포집된 생화학적 활성물질을 천천히 방출시킬 수 있다. 그리고, 폴리암모늄 덴드리머는 폴리뉴클레오티드, DNA 등과 같은 생화학적 활성물질과 이온상호작용을 통하여 자기 조립 착물을 형성할 수 있다. 따라서, 이러한 물질들은 약물의 전달, 유전자 치료, 유전자 전달 등과 같은 생화학적 분야에 유용하게 사용가능하다. 화학식 1로 표시되는 폴리암모늄 덴드리머: <화학식 1> [IMAGE 15] 상기식중, R 1 와 R 2 는 서로 독립적으로 수소 원자, 탄소수 2 내지 4의 아미노알킬기 또는 탄소수 5 내지 10의 디아미노알킬기이고, ○는 폴리(프로필렌이민) 덴드리머 및 폴리(아미도아민) 덴드리머로 이루어진 군으로부터 선택된 덴드리머 중심 영역을 나타내고, Y는 O 또는 NH이며, m은 덴드리머의 세대수에 따른 표면에 있는 작용기의 개수로서, 3 내지 200의 정수이며, n이 1 내지 3의 정수이며, x는 2 내지 10의 정수이고, X는 할로겐 원자, 헥사플루오로포스페이트, 트리플루오로아세테이트로 이루어진 군으로부터 선택된다.
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일반기술
화학 > 고체물리화학
본 발명의 내충격성과 모듈러스가 우수한 신디오택틱 폴리스티렌 열가소성 수지조성물은 (A) 신디오택틱 폴리스티렌 수지 60∼75 중량%, (B) 나일론계 수지 15∼25 중량%, (C) 수소화된 스티렌/부타디엔/스티렌 삼원공중합체 5∼10 중량%, (D) 유기화제로 처리된 무기물 클레이 1∼2 중량% 및 (E) 반응성기를 갖는 수소화된 스티렌/부타디엔/스티렌 삼원공중합체 3∼5 중량%를 포함하며, 상기 유기화제로 처리된 무기물 클레이(D)가 수소화된 스티렌/부타디엔/스티렌 삼원공중합체(C) 내에 나노 크기로 분산되어 함께 나노컴포지트(nanocomposite)를 형성하여 혼합됨으로써, 우수한 내충격성 및 인장 모듈러스를 갖는다. (A) 신디오택틱 폴리스티렌 수지 60∼75 중량%; (B) 나일론계 수지 15∼25 중량%; (C) 수소화된 스티렌/부타디엔/스티렌 삼원공중합체 5∼10 중량%; (D) 유기화제로 처리된 무기물 클레이 1∼2 중량%; 및 (E) 상기 (A) 또는 (B) 성분과 반응할 수 있는 반응성기를 갖는 수소화된 스티렌/부타디엔/스티렌 삼원공중합체 3∼5 중량%; 를 포함하는 것을 특징으로 하는, 신디오택틱 폴리스티렌 열가소성 수지조성물.
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화학 > 구조분석화학
본 발명은 핵산의 혼성화 검출방법에 관한 것으로, (a) 작업 전극 위에 포획 프로브를 고정시켜 올리고 플레이트(oligo plate)를 제조하는 단계, (b) 상기 포획 프로브에 목적 프로브를 반응시켜 혼성화 핵산을 제조하는 단계, (c) 핵산에 결합하여 전하를 변화시키는 핵산 결합물질을 혼성화 핵산 또는 포획 프로브에 반응시키는 단계 및 (d) 전해질중에서 작업 전극의 전류 또는 전하량을 전기화학적 방법으로 측정하여 혼성화 여부를 확인하는 단계를 포함하는 핵산 혼성화 검출방법에 관한 것이다. 전극 표면에 고정되어있는 포획 프로브 핵산과 그에 상보적인 시료 핵산 간의 혼성화를, 핵산 결합 물질을 이용한 이중가닥 또는 단일가닥 핵산에 대한 특이적인 정전기적 중성화를 전기화학적인 방법으로 검출하는 핵산 혼성화 검출방법으로서, 상기 검출방법은, (a) 전극 위에 포획 프로브를 고정시켜 핵산 분자층을 형성시키는 단계; (b) 상기 고정된 포획 프로브에 시료 핵산을 반응시켜 전극표면에서 혼성화 반응을 유도하는 단계; (c) 상기 혼성화 반응시킨 전극 표면에 계면활성제와, 핵산에 결합하여 핵산의 음전하를 상쇄시키는 양전하성 핵산 결합물질을 동시에 또는 단계적으로 혼성화된 핵산 또는 혼성화되지 않은 포획 프로브에 반응시켜, 혼성화된 이중 나선 형태의 핵산 또는 혼성화되지 않은 포획 프로브 핵산의 전하량 또는 전하상태를 변화시키는 단계; 및 (d) 전극 표면의 전류 또는 전하량을 전해질 조건에서 측정하여 고정된 포획 프로브의 혼성화 여부를 확인하는 단계; 를 포함하는 핵산 혼성화 검출방법.
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화학 > 전이금속화학·착물화학
본 발명은 화학식 1로 표시되는 수용성 및 지용성 쿠커비투릴 유도체, 그 제조방법, 그 분리방법 및 용도를 제공한다.; [화학식 1] [IMAGE 1] ; 상기식중, X는 O, S 또는 NH이고, R 1 과 R 2 는 서로에 관계없이 수소, C1-C30의 알킬기, C1-C30의 알케닐기, C1-C30의 알키닐기, C1-C30의 알킬티오기, C1-C30의 알킬카르복실기, C1-C30의 하이드록시알킬기, C1-C30의 알킬실릴기, C1-C30의 알콕시기, C1-C30의 할로알킬기, 니트로기, C1-C30의 알킬아민기, 아민기, C1-C30의 아미노알킬기, 비치환된 C5-C30의 사이클로알킬기 또는 헤테로원자를 갖고 있는 C4-C30의 사이클로알킬기, 비치환된 또는 헤테로원자를 가지고 있는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고, n은 4 내지 20의 정수, m은 1내지 7의 정수이다. 상술한 화학식 1의 쿠커비투릴 유도체는 통상적인 용매에 대한 용해도 특성이 개선됨으로 말미암아 그 용도에 대한 응용성이 보다 확장될 수 있다. 화학식 1로 표시되는 쿠커비투릴 유도체: <화학식 1> [IMAGE 13] 상기식중, X는 O, S 또는 NH이고, R 1 과 R 2 는 서로에 관계없이 수소, C1-C30의 알킬기, C1-C30의 알케닐기, C1-C30의 알키닐기, C1-C30의 알킬티오기, C1-C30의 알킬카르복실기, C1-C30의 하이드록시알킬기, C1-C30의 알킬실릴기, C1-C30의 알콕시기, C1-C30의 할로알킬기, 니트로기, C1-C30의 알킬아민기, 아민기, C1-C30의 아미노알킬기, 비치환된 C5-C30의 사이클로알킬기 또는 헤테로원자를 갖고 있는 C4-C30의 사이클로알킬기, 비치환된 또는 헤테로원자를 가지고 있는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고, n과 m은 서로에 관계없이 각각 4 내지 20의 정수, 1 내지 7의 정수이다.
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화학 > 촉매화학 (H11∼H15)
본 발명은 나노미터 수준의 고정밀 패턴을 형성하는 방법에 관한 것으로서, 구체적으로는 자기조립 단분자층을 이용하여 표면에 나노미터 수준의 고정밀 패턴을 형성하는 방법에 관한 것이다.; 본 발명은 치환된 말단 고리를 갖는 방향족 이민 분자층을 기질상에 형성하고, 상기 방향족 이민 분자층의 치환기를 선택적으로 결합 절단시키며, 치환기가 선택적으로 결합 절단된 상기 방향족 이민 분자층을 가수분해하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 나노 수준의 패턴 형성 방법을 제공한다.; 본 발명에 따르면, 기질 표면에 친수성과 소수성으로 구별되는 고정밀 나노패턴을 단시간 내에 원하는 모양으로 형성할 수 있고, 반도체 재료분야 및 고집적 바이오 칩을 개발하는 데 유용하다. 니트로기 또는 할로겐기로 치환된 말단 방향족 고리를 갖는 방향족 이민 분자층을 기질 상에 형성하는 단계; 소프트 X-선을 조사하여 상기 방향족 이민 분자층의 상기 치환기를 선택적으로 결합 절단시키는 단계; 및 상기 치환기가 선택적으로 결합 절단된 상기 방향족 이민 분자층을 가수분해하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 나노 수준의 패터닝 형성 방법.
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화학 > 구조분석화학
본 발명은 랩온어칩에서 흡광 검출을 고효율, 고감도로 수행할 수 있는 랩온어칩(Lab-on-a-Chip)을 위한 고성능 흡광검출 시스템에 관한 것이다. 본 발명에 따른 랩온어칩을 위한 흡광검출 시스템은 검출 감도를 향상시키기 위해 분리채널 넓이의 10배 이상의 길이를 갖는 긴 광 경로 길이의 흡광 검출 셀과, 검출 셀에 빛을 평행으로 통과시키기 위한 초소형 렌즈, 그리고 산란된 빛이 검출기로 들어가는 것을 막기 위한 슬릿으로 구성된다. 본 발명에 의한 검출셀, 초소형 렌즈 및 슬릿은 랩온어칩과 동일한 재질로서 랩온어칩과 통합 일체형으로 제작된다. ; 이로써, 본 발명에 따른 랩온어칩에서의 흡광검출 시스템은 기존의 흡광검출 시스템에 비해 훨씬 우수한 흡광 효율 및 검출한계, 그리고 높은 직선성을 보인다. 또한, 본 발명 시스템은 시료의 특성에 제한이 없이 다양한 시료의 검출에 사용될 수 있으며, 시료에 표지물질을 붙일 필요도 없으므로 분석에 필요한 시간, 경비를 최대한 줄일 수 있으며, 감도가 좋아 미량 물질의 검출에 이용될 수 있다는 장점을 제공한다. ; 본 발명에 따르면, 랩온어칩을 이용한 다양한 연구분야, 예를 들면 조합 화학을 이용하여 동시에 많은 종류의 물질을 합성, 검색해야 하는 신약 탐색 분야, 효소나 단백질, 아미노산 등과 같은 미량 생리 활성물질을 다루는 생명과학 분야, 오염물질의 신속한 현장 탐지가 필요한 환경 연구분야 등에서 다양한 종류의 물질 검출에 폭 넓게 사용될 수 있다. 랩온어칩을 위한 흡광검출 시스템에 있어서, 약 50 ㎛ ∼ 5 mm의 광 경로 길이를 갖는 흡광 검출 셀; 상기 검출 셀에 빛을 평행으로 통과시키기 위해 상기 랩온어칩 내부에 렌즈의 역할을 하도록 만들어지는 렌즈용 구조물; 및 산란된 빛이 상기 흡광 시스템의 검출기로 들어가는 것을 방지하기 위해 상기 랩온어칩 내부에 만들어지는 슬릿 관련 구조물 및 채널;이 상기 랩온어칩과 일체형으로 형성된 것을 특징으로 하는 랩온어칩을 위한 흡광검출 시스템.
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화학 > 반응속도론·반응메카니즘
본 발명은 기질상에 고정밀 패턴을 형성하는 방법에 관한 것으로서, 구체적으로는 저에너지 전자빔을 사용하여 자기조립 단분자층에 고정밀 패턴을 형성하는 방법에 관한 것이다.; 본 발명에서는 아미노 화합물의 분자층이 형성되어 있는 기질 상에 존재하는 아민기를 선택적으로 구조 변환시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 고정밀 패턴 형성 방법을 제공한다.; 본 발명에 따르면, 기질 표면에 친수성과 소수성으로 구별되는 고정밀 나노패턴을 단시간 내에 원하는 모양으로 형성할 수 있고, 반도체 재료분야 및 고집적 바이오 칩을 개발하는 데 유용하다. 5000 eV 이하의 에너지 준위를 갖는 저에너지 전자빔 및 광마스크를 사용하여, 아미노 화합물의 분자층이 형성되어 있는 기질 상에 존재하는 아민기를 선택적으로 구조 변환시키는 단계를 포함하며, 상기 아미노 화합물이 하기 화학식 1의 아미노실란 화합물 또는 하기 화학식 2의 아미노티올 화합물인 것을 특징으로 하는 고정밀 패턴 형성 방법. <화학식 1> [IMAGE 3] (식중, R 1 , R 2 및 R 3 는 각각 독립적으로 수소, 할로겐 원소, 탄소원자수 1 내지 4의 저급 알콕시 또는 탄소원자수 1 내지 4의 저급 알킬기를 나타내고, n은 0 내지 20의 정수이다.) <화학식 2> [IMAGE 4] (식중, n은 0 내지 20의 정수이다.)
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화학 > 반응속도론·반응메카니즘
본 발명은 고정밀 패턴을 형성하는 방법에 관한 것으로서, 저에너지 전자빔을 사용하여 방향족 이민 단분자층에 단시간 내에 고정밀, 즉 마이크로 또는 나노미터 수준의 패턴을 형성하는 방법에 관한 것이다.; 본 발명은 치환 또는 비치환된 말단 고리를 갖는 방향족 이민 분자층을 기질 상에 형성하고, 상기 방향족 이민 분자층의 이민 결합을 선택적으로 구조 변환시키며, 이민 결합이 선택적으로 구조 변환된 상기 방향족 이민 분자층을 가수분해하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 패턴 형성 방법을 제공한다.; 본 발명에 따르면, 기질 표면에 친수성과 소수성으로 구별되는 고정밀 나노패턴을 단시간 내에 원하는 모양으로 형성할 수 있고, 반도체 재료분야 및 고집적 바이오 칩을 개발하는 데 유용하다. 알킬기, 알콕시기, 또는 아릴기로 치환되었거나 또는 비치환된 말단 방향족 고리를 갖는 방향족 이민 분자층을 기질 상에 형성하는 단계; 저에너지 전자빔을 조사하여 상기 방향족 이민 분자층의 이민 결합을 선택적으로 구조 변환시키는 단계; 및 상기 이민 결합이 선택적으로 구조 변환된 상기 방향족 이민 분자층을 가수분해하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 패턴 형성 방법.
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화학 > 구조분석화학
본 발명은 두 개 이상의 모듈 형태의 랩온어칩들을 용도에 맞춰 모세관으로 연결함으로써 통합된 기능을 수행할 수 있도록 개발한 랩온어칩 시스템에 관한 것으로, 본 발명에 따른 시스템은, 시료 반응용, 주입용, 분리용 및 검출용 랩온어칩들을 모듈 형태로 각각 제작한 후 이들을 용도에 맞춰 조합함으로써, 하나의 랩온어칩에 모든 기능이 들어있는 통합 시스템을 제작하는 것에 비해 칩 제작 및 실험에 소요되는 시간 및 비용을 대폭 줄일 수 있다는 이점이 있으며, 또한 모세관의 종류를 바꿈으로써 모세관 전기 이동법에서 사용하는 여러 가지 분리방법을 이용할 수 있다.청구항 1항 시료의 반응, 분리 및 검출 기능을 수행하는 각각의 모듈 형태의 랩온어칩들이 모세관에 의해 연결된 구조를 가지며, 이때 모세관은 내부가 비어있거나, 충전제 또는 고분자 물질로 채워져 있거나 내벽이 표면 처리된 형태로서, 유리, 수정, 용융 실리카 또는 플라스틱 재질로 이루어진 것임을 특징으로 하는, 모세관 연결형 랩온어칩(lab on a chip) 시스템.
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화학 > 유기합성방법론 (H51)
본 발명은 하기 화학식을 가지는 항 바이러스성 효능이 뛰어난 이소옥사졸린(화학식 1) 또는 이소옥사졸(화학식 2) 및 그 합성 방법을 제공한다:; [화학식 1] [IMAGE 1] ; 상기 식중, R은 수소 또는 C1-C5의 알킬기, R'은 C1-C10의 수소, 알킬기 또는 아릴기, X 및 Y는 수소 또는 보호기이다;; [화학식 2] [IMAGE 2] ; 상기 식중, R은 수소, 할로겐 원소, 또는 C1-C5의 알킬기, R'은 수소, C1-C10의 알킬기 또는 아릴기, X 및 Y는 수소 또는 보호기이다.(A) 아미노산으로부터 N이 TERT-부톡시카르보닐기로 보호된 아미노 에스테르를 합성하고, 이 에스테르를 환원시켜 N-보호된 아미노 알데히드를 합성하고, 이로부터 N-보호된 아미노 알도옥심(ALDOXIME)을 합성하는 단계; (B) 피리미딘 염기에 있는 아미노기 N 1 및 N 3 를 벤질 또는 트리메틸실릴로 모두 보호한 후 약산과 반응시켜 하나의 보호기를 제거하여 N 3 -보호된 피리미딘 염기를 합성하는 단계; (C) 상기 피리미딘 염기로부터 미쯔노부 반응 조건하에서 알릴 알코올로 처리하여 N 1 -알릴 N 3 -벤조일 피리미딘(우라실/티민) 또는 유사한 반응 조건하에서 프로파르길 알코올로 처리하여 N 1 -프로파르길 N 3 -벤조일 피리미딘(우라실/티민/5-플루오로우라실)을 합성하는 단계; 및 (D) 상기 N 1 -알릴 N 3 -벤조일 피리미딘(우라실/티민) 또는 N 1 -프로파르길 N 3 -벤조일 피리미딘(우라실/티민/5-플루오로우라실)을 상기 아미노 알도옥심과 [3+2] 고리더함반응시키는 단계를 포함하는 화학식 1의 이소옥사졸린 또는 화학식 2의 이소옥사졸 합성방법: <화학식 1> 상기 식중, R은 수소 또는 C1-C5의 알킬기, R'은 수소, C1-C10의 알킬기 또는 아릴기, X 및 Y는 수소 또는 보호기이다. <화학식 2> 상기 식중, R은 수소, 할로겐 원소, 또는 C1-C5의 알킬기, R'은 수소, C1-C10의 알킬기 또는 아릴기, X 및 Y는 수소 또는 보호기이다.
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화학 > 전이금속화학·착물화학
본 발명은 쿠커비투릴 유도체를 주인 분자로 그리고 백금 착물과 같은 금속 착물을 손님 분자로 포함하고 있는 내포 화합물을 제공한다. 이 내포 화합물을 이용하면 항암 효과를 갖는 약제학적 조성물을 얻을 수 있다. 이 약제학적 조성물은 유효성분이 용액상에서 신체의 생물질에 의하여 분해되는 것이 방지되고, 목적한 종양에 도달한 후, 백금 착물이 서서히 방출될 수 있도록 조절함으로써 한번의 처방으로도 오래 지속된 약효를 갖는다.화학식 1의 쿠커비투릴 유도체를 주인 분자로 하고, 하기 화학식 4 내지 27로 표시되는 화합물 및 시스-디클로로에틸렌디아민백금(II)중에서 선택된 금속 착물을 손님 분자로 내포하고 있는 것을 특징으로 하는 내포 화합물: <화학식 1> [IMAGE 64] 상기식중, R 1 과 R 2 는 서로에 관계없이 H, C1-C30의 알킬기, C1-C30의 알켄기, C1-C30의 알킨기, C1-C30의 알킬티오기, C1-C30의 알킬카르복실기, C1-C30의 알킬하이드록시기, C1-C30의 알킬실릴기, C1-C30의 알킬옥시기, C1-C30의 할로알킬기, 니트로기, C1-C30의 알킬아민기, 아민기, 비치환 또는 헤테로원자를 갖고 있는 C6-C30의 사이클로알킬기, 비치환 또는 헤테로 원자를 갖는 탄소수 6 내지 15의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고, n은 4 내지 20의 정수이다. <화학식 4> [IMAGE 65] <화학식 5> [IMAGE 66] <화학식 6> [IMAGE 67] <화학식 7> [IMAGE 68] <화학식 8> [IMAGE 69] <화학식 9> [IMAGE 70] <화학식 10> [IMAGE 71] <화학식 11> [IMAGE 72] <화학식 12> [IMAGE 73] <화학식 13> [IMAGE 74] <화학식 14> [IMAGE 75] <화학식 15> [IMAGE 76] <화학식 16> [IMAGE 77] <화학식 17> [IMAGE 78] <화학식 18> [IMAGE 79] <화학식 19> [IMAGE 80] <화학식 20> [IMAGE 81] <화학식 21> [IMAGE 82] <화학식 22> [IMAGE 83] <화학식 23> [IMAGE 84] <화학식 24> [IMAGE 85] <화학식 25> [IMAGE 86] <화학식 26> [IMAGE 87] <화학식 27> [IMAGE 88]
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화학 > 전이금속화학·착물화학
본 발명은 기재 표면에 친수성 코팅층을 형성하기 위한 방법에 관한 것으로서, 기재를 양이온 고분자 수용액에 침지시켜 기재의 표면에 양이온 코팅층을 형성한 후 수세 및 건조하고, 표면에 양이온 코팅층이 형성된 상기 기재를 음이온 고분자 수용액에 침지시켜 상기 양이온 코팅층 위에 음이온 코팅층을 형성한 후 수세 및 건조하는 것을 포함하는, 본 발명의 재료 표면의 친수화 코팅 방법에 따르면, 기재의 크기와 형태에 대한 제약 없이 무기 재료뿐만 아니라 플라스틱, 고무 등의 고분자 재료의 기재에도 친수성 코팅층을 형성할 수 있다. 고분자 기재를 폴리(알릴아민하이드로클로라이드)(PAH), 폴리아닐린(PAN) 및 폴리(디알릴디메틸)아민(PADA) 중에서 선택된 양이온 고분자 수용액에 침지시켜 기재 표면에 양이온 고분자 코팅층을 형성한 후 수세 및 건조하고, 표면에 양이온 고분자 코팅층이 형성된 상기 기재를 폴리(아크릴산)(PAA), 폴리(메타크릴산)(PMA) 및 폴리(타이오펜아세트산)(PTAA) 중에서 선택된 음이온 고분자 수용액에 침지시켜 상기 양이온 고분자 코팅층 위에 음이온 고분자 코팅층을 형성한 후 수세 및 건조하는 단계를 포함하는, 소수성 기재의 표면을 친수성으로 개질하는 방법.
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화학 > 유기합성방법론 (H51)
본 발명은 항균제, 항암제, 항생제, 소염제, 위궤양제, 동맥경화 치료제 및 면역억제제, 고혈압 치료제, 에이즈 치료제 등에 이용될 수 있는 β-아미노-α-히드록시 카르본산 및 그의 에스테르를 포함한 유도체의 제조 방법에 관한 것이다.; 본 발명에 따른 방법을 사용하면 하나의 출발물질로부터 두가지 β-아미노-α-히드록시 카르본산을 높은 입체 선택성으로 얻을 수 있다. 즉 아미노기의 보호기 종류를 달리함으로써 입체조절에 의한 환원 반응과 가교결합에 의한 환원 반응을 선택적으로 수행하여 syn과 anti 이성질체를 목적하는 바에 따라 얻을 수 있는 장점을 가지며 또한 반응 단계가 용이하고 수율이 우수하여 경제성이 매우 뛰어나다. 하기 화학식 2의 화합물의 산화반응에 의하여 화학식 1의 β-아미노-α-히드록시 카르본산 및 그 유도체를 제조하는 것을 특징으로 하는 방법: <화학식 1> [IMAGE 14] <화학식2> [IMAGE 15] 상기 식중, n은 0 또는 1이고, R 1 은 수소, C1-C8의 알킬기, 페닐기, 또는 벤질기이고, R 2 는 수소 또는 히드록시기의 보호기이고, R 3 는 수소 또는 아민기의 보호기이고, R 4 는 C1-C20의 알킬기, C3-C20의 사이클로알킬기, 페닐기 또는 벤질기이며, R 5 는 수소, C1-C10의 알킬기 또는 페닐기이며, X는 CH 3 COO, HCOO, HO 2 CCH(OH)CH(OH)COO, CH 3 SO 3 , CF 3 CH 3 COO, CH 3 C 6 H 5 SO 3 , Cl, HSO 4 , 또는 H 2 PO 4 이고, *는 키랄탄소를 의미한다.
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화학 > 유기합성방법론 (H51)
본 발명은 키랄 아민의 제조 방법에 관한 것으로서, 이 제조 방법은 하기 화학식 I로 표시되는 케톡심, 팔라듐, 리파아제, 아실기 주게 화합물 및 3차 아민을 반응시켜 하기 화학식 IV의 아미드를 제조하고, 상기 아미드를 가수분해하는 공정을 포함한다. ; [화학식 I]; [IMAGE 1] ; [화학식 IV]; [IMAGE 2] ; (상기 화학식 I 및 IV에서,; R 1 은 수소, 알킬기, 알콕시기, 페닐기, 알킬기로 치환된 페닐기이고,; R 2 와 R 3 는 수소 또는 알킬기이거나, R 2 와 R 3 가 연결된 고리로서, 여기에서, 상기 알킬기는 수소, 산소, 질소, 황 또는 할로겐이 치환된 C 1 내지 C 3 의 알킬기이고, 상기 R 2 -R 3 의 연결 고리는 -(CH 2 ) n -X-로 표시되며, n은 1 내지 3의 자연수이고, X는 메틸렌기, 산소, 황 혹은 질소 원자이며, ; Y는 -CH=CH-, -CH=N-, 황 또는 산소이고,; R 4 는 산소 또는 할로겐으로 치환된 C 1 내지 C 5 의 알킬기이다.); 본 발명의 제조 방법은 금속 촉매인 팔라듐과 바이오 촉매인 리파아제를 혼용하여 비키랄성 기질인 케톡심으로부터 키랄 아민을 아미드 형태로 입체 선택적으로 만들 수 있으며, 본 발명에 따른 키랄 아민의 합성 방법은 종래 기술과 달리 금속 촉매와 바이오 촉매를 혼용하는 새로운 기술로 비교적 제조가 쉬운 케톡심을 기질로 사용하고, 광학 순도가 높은 키랄 아민을 좋은 수율로 제공한다는 잇점을 갖는다.; 본 발명의 합성 방법은 다양한 구조의 이차 아민의 합성에 적용 가능한 범용성이 큰 합성법으로, 기존의 순수한 화학적 합성법이나 생화학적 합성법을 대체할 수 있다. 본 발명을 통해 제조가능한 키랄 아민은 다양한 키랄 의약이나 정밀 화학 제품의 중간체 원료로 유용하게 사용될 수 있다. 하기 화학식 I로 표시되는 케톡심, 팔라듐 촉매, 리파아제, 아실기 주게 화합물 및 3차 아민을 유기 용매 중에서 반응시켜 하기 화학식 IV의 아미드를 제조하고; 상기 아미드를 가수분해하는 공정을 포함하는 키랄 아민의 제조 방법. [화학식 I] [IMAGE 18] [화학식 IV] [IMAGE 19] (상기 화학식 I 및 IV에서, R 1 은 수소, 알킬기, 알콕시기, 페닐기, 알킬기로 치환된 페닐기이고, R 2 와 R 3 는 수소 또는 알킬기이거나, R 2 와 R 3 가 연결된 고리로서, 여기에서, 상기 알킬기는 수소, 산소, 질소, 황 또는 할로겐이 치환된 C 1 내지 C 3 의 알킬기이고, 상기 R 2 -R 3 의 연결 고리는 -(CH 2 ) n -X-로 표시되며, n은 1 내지 3의 자연수이고, X는 메틸렌기, 산소, 황 혹은 질소 원자이며, Y는 -CH=CH-, -CH=N-, 황 또는 산소이고, R 4 는 산소 또는 할로겐으로 치환된 C 1 내지 C 5 의 알킬기로 표시된다.)
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- 포항공과대학교
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- 2007-08-10
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일반기술
화학 > 유기합성방법론 (H51)
본 발명은 이온성 액체로 코팅된 효소(여기서, 상기 이온성 액체는 약 150℃ 이하의 온도에서 액상으로 존재하는 유기염임)에 관한 것이다. 본 발명의 이온성 액체로 코팅된 효소는 효소의 기능, 예를 들어 리파아제의 경우 이온성 액체로 코팅되면 입체 선택성과 안정성이 월등히 향상된다. 또한 이온성 액체로 코팅된 효소는 재사용시에도 그 광학순도 특성, 입체 선택성, 활성이 감소되지 않는다. 상기 코팅된 효소는 키랄 농약, 의약, 천연 화합물 등의 합성에 필요한 키랄 중간체의 제조를 위한 촉매로 유용하게 사용될 수 있다. 이미다졸륨(Imidazolium), 피리디늄(Pyridinium), 피리다지늄(Pyridazinium), 피리미디늄(Pyrimidinium), 피라지늄(Pyrazinium), 피라졸륨(Pyrazolium), 티아졸륨(Thiazolium), 옥사졸륨(Oxazolium), 및 트리아졸륨(Triazolium)으로 이루어진 군에서 선택되는 화합물 또는 이들의 치환된 화합물의 양이온과 비스(퍼플루오로에틸설포닐)이미드(N(C 2 F 5 SO 2 ) 2 - , Beti), 비스(트리플루오로메틸설포닐)이미드)(N(CF 3 SO 2 ) 2 - , Im), 트리스(트리플루오로메틸설포닐메타이드(C(CF 3 SO 2 ) 2 - ), 트리플루오로메탄설폰이미드, 트리플루오로메틸설폰이미드, 트리플루오로메틸설포네이트, AsF 6 - , ClO 4 - , PF 6 - , 및 BF 4 - 으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나의 유기 또는 무기 음이온을 포함하는, 상온에서 고체이고 녹는점보다 높은 온도에서는 액체로 존재하는 이온성 액체로 코팅되고, 상기 이미다졸륨 양이온을 포함하는 이온성 액체는 하기 화학식 1을 가지는 것인 리파아제: [화학식 1] [IMAGE 4] 상기 식에서 X는 페닐기, 치환된 페닐기, 메타아크릴로일 에스테르(methacryloyl ester), OCOCH 3 , CO 2 CH 3 , 및 CN으로 이루어진 군에서 선택되고, Y는 BF 4 또는 PF 6 이고, n은 2 내지 5의 정수임.
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화학 > 전이금속화학·착물화학
본 발명은 하이드록시쿠커비투릴 및 그 유도체, 이들의 제조방법 및 그 용도를 제공한다. 상기 하이드록시쿠커비투릴 및 그 유도체는 용도에 따라 작용기를 쉽게 도입할 수 있기 때문에 그 응용 범위가 매우 넓다. 또한, 본 발명에 따른 하이드록시쿠커비투릴의 합성은 매우 용이하여 공업적으로 대량생산이 가능하다. 이러한 하이드록시쿠커비투릴 및 그 유도체는 아세틸콜린과 같은 생체내의 생리활성 물질의 인지에 유용하게 쓰일 수 있고, 유기용매에 대한 용해도 조절이 가능하므로 화학반응장소로 이용 가능하고 또한, 이온 선택성 전극 박막의 제조가 용이하여 임상 분석이나 환경 오염 물질의 검출에 직접적으로 응용 가능한 이온 센서로 개발할 수 있다. 화학식 1로 표시되는 하이드록시쿠커비투릴 화합물: <화학식 1> [IMAGE 32] 상기식중, n개의 A 1 과 n개의 A 2 중의 하나 이상 또는 모두가, 하이드록시기, 메틸옥시기, 부틸옥시기, 도데카부틸옥시기, 알릴옥시기, 프로피닐옥시기, 하이드록시에틸옥시기, C1-C30 알킬옥시카르보닐옥시기, C1-C30의 알킬카르보닐옥시기, C1-C30의 아미노알킬옥시기, -OC(=O)CH 3 , -OCH 2 CH 2 CH 2 SCH 2 COOH, -OCH 2 CH 2 CH 2 SCH 2 CH 2 NH 2 , -OC(=O)CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 나머지의 A 1 과 A 2 는 수소(H)이고, X는 O, S 또는 NH이고, n은 4 내지 20의 정수이다.
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화학 > 유기합성방법론 (H51)
본원 발명은 하기 일반식 I의 뉴클레오시드 유도체 젤레이터 화합물 및 그 제조방법에 관한 것이다.; ; [IMAGE 1] ; 상기 식에서,; R 1 은 C 5 - C 15 알킬이고;; R 2 는 수소 또는 TBDMS이고;; X는 아미드(-C(O)NH-) 또는 에스테르(-C(O)0-)이고;; Y는 수소 또는 하이드록시기이고;; B는 아데닌, 구아닌, 시토신, 우라실, 또는 티민이다. 하기 일반식 I의 뉴클레오시드 유도체 젤레이터 화합물: [IMAGE 9] 상기 식에서, R 1 은 C 5 - C 15 알킬이고; R 2 는 수소 또는 TBDMS(Tert-butyldimethyl Silyl)이고; X는 아미드(-C(O)NH-)이고; Y는 수소 또는 하이드록시이고; B는 아데닌, 구아닌, 시토신, 우라실, 또는 티민이다.
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화학 > 유기합성방법론 (H51)
본 발명은 신규의 루테늄 착화합물에 관한 것으로, 특히 키랄 알콜 라세미화에 촉매로서 유용하게 사용할 수 있는 하기 화학식 1의 아미노시클로펜타디에닐 루테늄 착화합물에 관한 것이다. 본 발명의 루테늄 착화합물은 라세미화 반응에 있어서 촉매로서의 기능이 훨씬 향상된 것으로, 실온에서도 활성을 나타내어 수소 매개체 없이도 빠른 시간 내에 키랄 알콜에 대해서 라세미화 반응을 잘 일으켜 키랄성 알콜의 라세미화 촉매로 유용하게 사용될 수 있다.; [화학식 1] [IMAGE 1] ; 상기 식에서, R 1 은 독립적으로 페닐기, 치환된 페닐기 또는 C 1-5 알킬기를 나타내고, R 2 는 수소, 페닐기, 치환된 페닐기, C 1-5 알킬 또는 치환된 C 1-5 알킬기, C 3-5 시클로알킬기, C 2-5 알케닐기, C 2-5 알키닐기를 나타내며, X, Y 및 Z는 임의의 치환체로서, 치환되는 경우, 각각 독립적으로 수소, 카르보닐기, 포스핀기 또는 할로겐 원자이다. 하기 화학식 1의 루테늄 착화합물: 화학식 1 [IMAGE 5] 상기 식에서, R 1 은 독립적으로 페닐기, 치환된 페닐기 또는 C 1-5 알킬기를 나타내고, R 2 는 수소, 페닐기, 치환된 페닐기, C 1-5 알킬 또는 치환된 C 1-5 알킬기, C 3-5 시클로알킬기, C 2-5 알케닐기, C 2-5 알키닐기를 나타내며, X, Y 및 Z는 임의의 치환체로서, 치환되는 경우 각각 독립적으로 수소, 카르보닐기, 포스핀기 또는 할로겐 원자이고, 이때 상기 페닐기의 치환체는 C 1-5 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 할로겐 원자, 니트로기, 니트로소기, 아민기, 아미드기, 히드록시기, 티올기 및 설파이드기 중에서 선택된 1종 또는 2종이며, 상기 알킬기의 치환체는 아릴기, C 1-5 알콕시기, 할로겐 원자, 니트로기, 니트로소기, 아민기, 아미드기, 히드록시기, 티올기 및 설파이드기 중에서 선택된 1종 내지 3종이다.
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화학 > 유기합성방법론 (H51)
본 발명은 키랄 알콜을 동적 속도론적으로 분할하는 방법에 관한 것으로서, 구체적으로는 하기 화학식 1의 아미노시클로펜타디에닐 루테늄을 금속 촉매로 사용하여 키랄 알콜을 효소 촉매, 아실 주게 물질, 첨가제 및 염기의 존재 하에 용매 중에서 반응시켜 각각의 에난티오머로 분할하는 방법에 관한 것이다. 본 발명에 따르면 낮은 온도에서 반응이 가능하고 알케닐 아세테이트를 아실 주게 물질로 사용가능하며, 따라서 적은 량의 아실 주게 물질 및 효소를 사용하여서도 생성물의 분리가 용이하므로 공업적, 경제적으로 훨씬 유리하고 수소매개체로서의 케톤을 사용하지 않는 등의 장점이 있다. ; [화학식 1] [IMAGE 1] ; 상기 식에서, R 1 은 독립적으로 페닐기, 치환된 페닐기 또는 C 1-5 알킬기를 나타내고, R 2 는 수소, 페닐기, 치환된 페닐기, C 1-5 알킬 또는 치환된 C 1-5 알킬기, C 3-5 시클로알킬기, C 2-5 알케닐기, C 2-5 알키닐기를 나타내며, X, Y 및 Z는 임의의 치환체로서, 치환되는 경우 각각 독립적으로 수소, 카르보닐기, 포스핀기 또는 할로겐 원자이다. 금속 촉매, 효소 촉매, 아실 주게 물질 및 염기의 존재 하에 용매 중에서 키랄 화합물을 동적 속도론적으로 분할하는 방법에 있어서, 금속 촉매로서 하기 화학식 1의 루테늄 착화합물을 사용하고, 아실주게물질로서 알케닐 아세테이트를 사용함을 특징으로 하는 방법: 화학식 1 [IMAGE 5] 상기 식에서, R 1 은 독립적으로 페닐기, 치환된 페닐기 또는 C 1-5 알킬기를 나타내고, R 2 는 수소, 페닐기, 치환된 페닐기, C 1-5 알킬 또는 치환된 C 1-5 알킬기, C 3-5 시클로알킬기, C 2-5 알케닐기, C 2-5 알키닐기를 나타내며, X, Y 및 Z는 임의의 치환체로서, 치환되는 경우 각각 독립적으로 수소, 카르보닐기, 포스핀기 또는 할로겐 원자이고, 이때 상기 페닐기의 치환체는 C 1-5 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 할로겐 원자, 니트로기, 니트로소기, 아민기, 아미드기, 히드록시기, 티올기 및 설파이드기 중에서 선택된 1종 또는 2종이며, 상기 알킬기의 치환체는 아릴기, C 1-5 알콕시기, 할로겐 원자, 니트로기, 니트로소기, 아민기, 아미드기, 히드록시기, 티올기 및 설파이드기 중에서 선택된 1종 내지 3종이다.
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화학 > 유기합성방법론 (H51)
본 발명은 분자내에 케톤기와 아실옥시기를 동시에 갖고 있는 화합물; 상기 화합물의 케톤기를 알코홀기로 환원시키기 위한 수소 주개; 상기 화합물의 케톤기를 알코홀기로 환원시키는 반응과, 상기 환원으로 형성되는 라세믹 알코홀의 두 광학이성질체간의 라세미화 반응을 모두 촉진시키는 촉매인 금속 착물; 및 상기 아실옥시기의 아실기가 환원된 알코홀기로 입체선택적으로 전이되는 반응을 촉매하는 효소를 혼합하여 키랄 히드록시 에스테르(hydroxy ester)를 합성하는 방법을 제공한다. 본 발명에 따르면, 분자 내에 케톤기와 아실기를 동시에 가진 다양한 구조의 기질로부터 다단계 촉매 반응을 거쳐 광학 순도 특성이 우수한 키랄 히드록시 에스테르를 높은 합성수율로 얻을 수 있다. 본 발명의 제조방법에 따라 합성된 키랄 히드록시 에스테르는 키랄 농약, 의약 및 천연 화합물의 제조시 중간체로서 매우 유용하다. 분자내에 케톤기와 아실옥시기를 동시에 갖고 있는 화학식 4 또는 화학식 5로 표시되는 화합물; 상기 화합물의 케톤기를 알코홀기로 환원시키기 위한 수소 주개; 상기 화합물의 케톤기가 알코홀기로 환원되는 반응과, 상기 환원으로 형성되는 라세믹 알코홀의 두 광학이성질체간의 라세미화 반응을 모두 촉진시키는 촉매인 금속 착물; 및 상기 아실옥시기의 아실기가 환원된 알코홀기로 입체선택적으로 전이되는 반응을 촉매하는 효소를 유기용매와 혼합하여 화학식 1로 표시되는 키랄 히드록시 에스테르(chiral hydroxy ester)를 제조하는 방법. <화학식 4> [IMAGE 28] <화학식 5> [IMAGE 29] 상기식중, R 4 는 C1-C10의 알킬기 혹은 헤테로원자가 치환된 C1-C10의 알킬기이고, R 5 는 C1-C5의 알킬기, 헤테로 원자가 치환된 C1-C5의 알킬기, C2-C5의 알케닐기 또는 C2-C5의 알키닐기이고, n은 0 내지 10의 정수이고, m은 1 내지 6의 정수이고, X는 할로겐 원자, C1-C5의 알킬기, C2-C5의 알케닐기, C2-C5의 알키닐기, C1-C5의 알콕시기, 니트로기, 아미드기, 설포닐기 또는 하나 이상의 티오알콕시기이며, 상기 [IMAGE 30] 는, C6-C10의 아릴기 또는 C1-C10의 헤테로아릴기이다.
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